2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole | 329082-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 329082-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• mdl: MFCD01995633
• 分子量: 299.286
• InChiKey: BRTFSWIAKCRHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (4-chloro-benzyl)-(2,3-dimethoxy-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazoquinazoline Derivatives with Three‐Point Diversity

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701489453
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进邻位多样化：以2-芳基苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶为指导模板。

  摘要：

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，

  DOI：

  10.1039/c9ob02533b