3,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-1-pentanol | 139108-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-1-pentanol
• 英文别名: 1-Pentanol, 3,3-dimethyl-5-(phenylmethoxy)-；3,3-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 139108-25-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BSLIZUVGQZGEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-1-pentanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-Dimethyl-5-naphthalen-1-yl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Bioactive hydroxyethylene dipeptide isosteres with hydrophobic (P3-P1)-moieties. A novel strategy towards small non-peptide renin inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of new truncated delta-amino hydroxyethylene dipeptide isosteres lacking the P-4-P-2 peptide backbone is described. The most active compounds 15c and 30c inhibited human renin in the submicromolar range. This promising concept may offer the possibility to discover completely non-peptide, low-molecular weight renin inhibitors with improved pharmacokinetic properties. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00279-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  对结核分枝杆菌具有双重作用模式的 Muraymycin D1 的立体控制全合成

  摘要：

  已经实现了首次立体控制的 muraymycin D1 (1) 全合成。该合成路线具有高度立体选择性，其特点是（1）C2-甲基化氨基核糖的选择性β-核糖基化，（2）选择性Strecker反应，以及（3）二氨基内酯的非对映异构混合物的开环反应合成muraymycidine（epi -capreomycidine)。仲醇和尿苷脲基氮的酸可裂解保护基团用于与 Boc 和 tBu 基团同时脱保护。Muraymycin D1 (1) 及其酰胺衍生物（2 和 3）表现出对结核分枝杆菌的生长抑制活性（MIC50 = 1.56-6.25 μg/mL）和对细菌磷酸转移酶（MurX 和 WecA）的强酶抑制活性（IC50 = 0.096- 0.69 微米）。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07395

文献信息

• Synthesis of α-Necrodol:  Unexpected Formation of a Cyclopropene
  作者：Douglass F. Taber、Han Yu

  DOI：10.1021/jo961780q

  日期：1997.3.1

  Significant 1,3-induction in intramolecular alkylidene C-H insertion is reported. Thus, exposure of ketone I to the lithium salt of (trimethylsilyl)diazomethane provides a 2.4:1.0 ratio of IIa and IIIa, which are deprotected to alpha-necrodol IIb and the epimeric IIIb. The 1,3-insertion product cyclopropene IV was also formed.
• Stereocontrolled Total Synthesis of Muraymycin D1 Having a Dual Mode of Action against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Katsuhiko Mitachi、Bilal A. Aleiwi、Christopher M. Schneider、Shajila Siricilla、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/jacs.6b07395

  日期：2016.10.5

  A stereocontrolled first total synthesis of muraymycin D1 (1) has been achieved. The synthetic route is highly stereoselective, featuring (1) selective β-ribosylation of the C2-methylated amino ribose, (2) selective Strecker reaction, and (3) ring-opening reaction of a diastereomeric mixture of a diaminolactone to synthesize muraymycidine (epi-capreomycidine). The acid-cleavable protecting groups for

  已经实现了首次立体控制的 muraymycin D1 (1) 全合成。该合成路线具有高度立体选择性，其特点是（1）C2-甲基化氨基核糖的选择性β-核糖基化，（2）选择性Strecker反应，以及（3）二氨基内酯的非对映异构混合物的开环反应合成muraymycidine（epi -capreomycidine)。仲醇和尿苷脲基氮的酸可裂解保护基团用于与 Boc 和 tBu 基团同时脱保护。Muraymycin D1 (1) 及其酰胺衍生物（2 和 3）表现出对结核分枝杆菌的生长抑制活性（MIC50 = 1.56-6.25 μg/mL）和对细菌磷酸转移酶（MurX 和 WecA）的强酶抑制活性（IC50 = 0.096- 0.69 微米）。
• Bioactive hydroxyethylene dipeptide isosteres with hydrophobic (P3-P1)-moieties. A novel strategy towards small non-peptide renin inhibitors
  作者：Vittorio Rasetti、N.Claude Cohen、Heinrich Rüeger、Richard Göschke、Jürgen Maibaum、Frederic Cumin、Walter Fuhrer、Jeanette M. Wood

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00279-x

  日期：1996.7

  The design and synthesis of new truncated delta-amino hydroxyethylene dipeptide isosteres lacking the P-4-P-2 peptide backbone is described. The most active compounds 15c and 30c inhibited human renin in the submicromolar range. This promising concept may offer the possibility to discover completely non-peptide, low-molecular weight renin inhibitors with improved pharmacokinetic properties. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd