4,4-dimethyl-3-methyl-6-(phenylmethoxy)-2-hexanone | 187663-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-methyl-6-(phenylmethoxy)-2-hexanone
• 英文别名: 3,4,4-Trimethyl-6-phenylmethoxyhexan-2-one
• CAS: 187663-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: UFQNHLAXEMQNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-methyl-6-(phenylmethoxy)-2-hexanone 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 [3-(1,2-Dimethyl-cycloprop-2-enyl)-3-methyl-butoxymethyl]-benzene 、 ((1R,4R)-3,4,5,5-Tetramethyl-cyclopent-2-enylmethoxymethyl)-benzene 、 ((1R,4S)-3,4,5,5-Tetramethyl-cyclopent-2-enylmethoxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Necrodol:  Unexpected Formation of a Cyclopropene

  摘要：

  Significant 1,3-induction in intramolecular alkylidene C-H insertion is reported. Thus, exposure of ketone I to the lithium salt of (trimethylsilyl)diazomethane provides a 2.4:1.0 ratio of IIa and IIIa, which are deprotected to alpha-necrodol IIb and the epimeric IIIb. The 1,3-insertion product cyclopropene IV was also formed.

  DOI：

  10.1021/jo961780q
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-3,3-dimethylpentanenitrile 在 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,4-dimethyl-3-methyl-6-(phenylmethoxy)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Necrodol:  Unexpected Formation of a Cyclopropene

  摘要：

  Significant 1,3-induction in intramolecular alkylidene C-H insertion is reported. Thus, exposure of ketone I to the lithium salt of (trimethylsilyl)diazomethane provides a 2.4:1.0 ratio of IIa and IIIa, which are deprotected to alpha-necrodol IIb and the epimeric IIIb. The 1,3-insertion product cyclopropene IV was also formed.

  DOI：

  10.1021/jo961780q

文献信息

• Synthesis of α-Necrodol:  Unexpected Formation of a Cyclopropene
  作者：Douglass F. Taber、Han Yu

  DOI：10.1021/jo961780q

  日期：1997.3.1

  Significant 1,3-induction in intramolecular alkylidene C-H insertion is reported. Thus, exposure of ketone I to the lithium salt of (trimethylsilyl)diazomethane provides a 2.4:1.0 ratio of IIa and IIIa, which are deprotected to alpha-necrodol IIb and the epimeric IIIb. The 1,3-insertion product cyclopropene IV was also formed.