2,2,2-trifluoroethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 1276027-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 3-(1-methylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 1276027-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: UQHURTISTMYPDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 丙烯酸三氟乙酯 在 indium(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的InBr3催化吲哚向α，β-不饱和酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  朝向迈克尔加成到吲哚的高效合成策略α，β不饱和酯用的路易斯酸INBR已经开发3作为催化剂。该反应在温和的反应条件下，在催化量的InBr 3存在下，以高收率和极好的区域选择性生成了3个取代的吲哚。该方法简单，高效，实用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190011

文献信息

• Highly Efficient InBr3 Catalyzed Michael Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ping Liu、Wei Chen、Kai Ren、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201190011

  日期：2010.12

  A highly efficient synthetic strategy toward Michael addition of indoles to α,β‐unsaturated esters has been developed using Lewis acid InBr3 as catalyst. The reactions generated 3‐substituted indoles in high yields with excellent regio‐selectivity in the presence of catalytic amount of InBr3 under mild reaction conditions. The method is simple, efficient and practical.

  朝向迈克尔加成到吲哚的高效合成策略α，β不饱和酯用的路易斯酸INBR已经开发3作为催化剂。该反应在温和的反应条件下，在催化量的InBr 3存在下，以高收率和极好的区域选择性生成了3个取代的吲哚。该方法简单，高效，实用。