(S)-1-benzyl-3-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one | 1374416-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1374416-89-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: HYGBFGUBTQIHLZ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-1-((R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)ethyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-（甲基氨基）-3-（（R）-吡咯烷基-3-基）丙烷腈的立体选择性合成

  摘要：

  （S）-3-（甲基氨基）-3-（（R）-吡咯烷基-3-基）丙烷腈（1）是制备PF-00951966的关键中间体，（1）一种用于对抗关键病原体的氟喹诺酮抗生素引起社区获得性呼吸道感染，包括多药耐药性（MDR）生物。目前的工作描述了由十分容易获得的苄氧基乙酰氯以10个步骤进行高效，立体选择性的1步合成的开发，总收率为24％。合成序列中的两个关键转化包括（a）用手性DM-SEGPHOS-Ru（II）配合物催化不对称氢化，得到β-羟基酰胺11b重结晶后具有良好的收率（73％）和高的立体选择性（de 98％，ee> 99％）和（b）与甲胺进行S N 2取代反应，从而以高收率提供二胺14，其1'-位置的构型反转（80％），使用简单的酸/碱萃取方案进行有效纯化后。

  DOI：

  10.1021/jo3004716
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 [RuCl-(cymene)((R)-DM-SEGPHOS)]Cl 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -5.0~70.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 (S)-1-benzyl-3-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-（甲基氨基）-3-（（R）-吡咯烷基-3-基）丙烷腈的立体选择性合成

  摘要：

  （S）-3-（甲基氨基）-3-（（R）-吡咯烷基-3-基）丙烷腈（1）是制备PF-00951966的关键中间体，（1）一种用于对抗关键病原体的氟喹诺酮抗生素引起社区获得性呼吸道感染，包括多药耐药性（MDR）生物。目前的工作描述了由十分容易获得的苄氧基乙酰氯以10个步骤进行高效，立体选择性的1步合成的开发，总收率为24％。合成序列中的两个关键转化包括（a）用手性DM-SEGPHOS-Ru（II）配合物催化不对称氢化，得到β-羟基酰胺11b重结晶后具有良好的收率（73％）和高的立体选择性（de 98％，ee> 99％）和（b）与甲胺进行S N 2取代反应，从而以高收率提供二胺14，其1'-位置的构型反转（80％），使用简单的酸/碱萃取方案进行有效纯化后。

  DOI：

  10.1021/jo3004716