2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-3-acetaldehyde N-(4-nitrophenyl)hydrazone | 633337-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-3-acetaldehyde N-(4-nitrophenyl)hydrazone
• CAS: 633337-32-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: DQIDAQMPDHQAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-3-acetaldehyde N-(4-nitrophenyl)hydrazone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到Desoxy-nor-eserolin
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧去甲去甲胆碱的新型合成方法

  摘要：

  从3-烯丙基-1,3-二甲基氧吲哚（9）开始合成（±）-去氧去甲壳甾氨酸（3），其是具有药理活性的生物碱毒扁豆碱（1）的基本环结构。后者是由相应的2 H-叠氮基-3-胺6通过idi 3中间体7通过BF 3催化的环扩大制备的（方案1）。N-甲基苯胺与2-溴丙酰基溴的反应也进行了9的另一种合成（12），然后进行了分子内Friedel-Crafts形成的苯胺13的烷基化得到朱利安的羟吲哚11。在LDA存在下，用烯丙基溴将烷基进一步烷基化11，得到9的产率很高（方案3）。进行9的臭氧分解，然后用（EtO）3 P轻度还原，得到醛14，其结构是通过转化为相应的缩醛15而化学确定的（方案4）。将14与羟胺和肼衍生物分别缩合，得到相应的亚胺衍生物16a - 16d作为顺式异构体和反式异构体的混合物。通过损失ROH或RNH 2，用LiAlH 4还原该混合物，得到外消旋体3（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390231
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-1,3-dimethylindolin-2-one 在 sodium acetate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-3-acetaldehyde N-(4-nitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧去甲去甲胆碱的新型合成方法

  摘要：

  从3-烯丙基-1,3-二甲基氧吲哚（9）开始合成（±）-去氧去甲壳甾氨酸（3），其是具有药理活性的生物碱毒扁豆碱（1）的基本环结构。后者是由相应的2 H-叠氮基-3-胺6通过idi 3中间体7通过BF 3催化的环扩大制备的（方案1）。N-甲基苯胺与2-溴丙酰基溴的反应也进行了9的另一种合成（12），然后进行了分子内Friedel-Crafts形成的苯胺13的烷基化得到朱利安的羟吲哚11。在LDA存在下，用烯丙基溴将烷基进一步烷基化11，得到9的产率很高（方案3）。进行9的臭氧分解，然后用（EtO）3 P轻度还原，得到醛14，其结构是通过转化为相应的缩醛15而化学确定的（方案4）。将14与羟胺和肼衍生物分别缩合，得到相应的亚胺衍生物16a - 16d作为顺式异构体和反式异构体的混合物。通过损失ROH或RNH 2，用LiAlH 4还原该混合物，得到外消旋体3（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390231