6-[18F]fluoro-3,4-dimethoxybenzyl bromide | 136297-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[18F]fluoro-3,4-dimethoxybenzyl bromide
• 英文别名: 2-[18F]fluoro-4,5-dimethoxybenzyl bromide；2-(18)fluoro-4-methoxybenzyl bromide；1-(bromomethyl)-2-(18F)fluoranyl-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 136297-37-5
• 化学式: C₉H₁₀BrFO₂
• 分子量: 248.081
• InChiKey: JCKXVJHTIBUSEM-KXMUYVCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 6-[18F]fluoro-3,4-dimethoxybenzyl bromide 在 (1S,2R,4S,5R)-2-((S)-allyloxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide cesium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-(18F)fluoranyl-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Guillouet, S.; Lemaire, C.; Bonmarchand, G., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S868 - S870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 sodium tetrahydroborate 、 kryptofix 222 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.31h， 生成 6-[18F]fluoro-3,4-dimethoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of No-Carrier-Added 6-[18F]Fluoro-L-dopa by Chiral Phase-Transfer Alkylation
  作者：Christian Lemaire、Steve Gillet、Stéphane Guillouet、Alain Plenevaux、Joël Aerts、André Luxen

  DOI：10.1002/ejoc.200400059

  日期：2004.7

  [18F]Fluoro-L-dopa, an important radiopharmaceutical for positron emission tomography (PET), has been synthesized using a phase-transfer alkylation reaction. A chiral quaternary ammonium salt derived from a Cinchona alkaloid served as phase-transfer catalyst for the enantioselective alkylation of a glycine derivative. The active methylene group of this Schiff-base substrate was deprotonated with cesium hydroxide and

  [18F] 氟-L-多巴是一种重要的正电子发射断层扫描 (PET) 放射性药物，已使用相转移烷基化反应合成。源自金鸡纳生物碱的手性季铵盐用作甘氨酸衍生物的对映选择性烷基化的相转移催化剂。这种席夫碱底物的活性亚甲基被氢氧化铯去质子化，并被 2-[18F] 氟-4,5-二甲氧基苄基卤化物（X = Br，I）迅速烷基化。该反应在 0°C 或室温下在甲苯或二氯甲烷等各种溶剂中以高产率 (> 90%) 进行。开发了在固体载体上制备 [18F] 烷基化剂。贴上标签后，标记的 [18F] 氟藜芦醛被捕获在 tC18 小柱上，然后通过加入硼氢化钠水溶液和气态氢溴酸或碘酸在小柱上转化为相应的苄基卤衍生物。通过制备型 HPLC 进行水解和纯化，使 6-[18F] 氟-L-多巴在 100 分钟的合成时间内以 25-30% 衰减校正的放射化学产率准备用于人体注射。发现该产品是化学、放射化学和对映异构体纯的（ee >