4-hydroxy-3-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one | 61444-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 61444-72-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: JINVYSWGVHELTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到4-hydroxy-3-[5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  分子间π···π相互作用在新型香豆素基吡唑啉材料的发光行为中的作用

  摘要：

  合成了九种基于香豆素的吡唑啉并对其进行了全面表征，以寻找用于设计刺激响应性铬材料的新型荧光化合物。所有报告的化合物在溶液和固态下均表现为高荧光物质，分子间相互作用在其光物理性质中起关键作用。特别是化合物1a由于分子间π··π过渡的建立和/或破裂而表现出不可逆的热，机械，溶剂化和气相致变色行为，此外，由于添加了几种金属而形成的络合，其离子致变色性质盐。粉末XRD研究已经进行，以解释所述的刺激反应效应。化合物1a分子具有π··π相互作用，这是通过六元环的质心之间的短距离3.61（2）Å和弱的分子间C–H…O氢键来证明的，这些分子将π···π二聚体连接到列。根据具有B3LYP功能的TD DFT方法的量子化学计算，以def2-TZVP为基础，分子间π···π相互作用导致1a的电子吸收（EA）发生强烈的红移（约63 nm）。固态。相反，在2a结构中，没有任何有关π···π堆积的提示，并且从溶液到固态

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108942
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of some novel 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones as antimalarial agents

  摘要：

  A novel series of 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones were designed, synthesized and screened for antiplasmodial activity. Eleven compounds of the series exhibited micromolar potency against chloroquine sensitive and chloroquine resistant strains. The most potent compound 4-hydroxy-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one showed inhibitory potency (IC50) of 3.1 and 4 mu g/ml against chloroquine sensitive and chloroquine resistant strains, respectively. A structure activity relationship study was performed by correlating the effect of substituents with the antimalarial activity of the title compounds. The novel 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones reported here should be good lead for further development of antimalarial agents that can overcome resistance.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9694-1