5H-dioxolo[3,2-b]phenothiazine | 259-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 5H-dioxolo[3,2-b]phenothiazine
• 英文别名: 2,3-Methylendioxy-phenothiazin；10H-[1,3]dioxolo[4,5-b]phenothiazine；10H-1,3-Dioxolo[4,5-b]phenothiazine；10H-[1,3]dioxolo[4,5-b]phenothiazine
• CAS: 259-39-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: KRKLZXNPZZNZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-dioxolo[3,2-b]phenothiazine 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-(2-diethylaminoacetyl)-3,4-methylenedioxyphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  芳族亚甲二氧基环的区域选择性切割反应。VI。通过与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的裂解反应合成吩噻嗪类似物并评估其生物学活性。

  摘要：

  含吸电子基团的芳族亚甲二氧基化合物与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的反应通过硫醇盐离子对亚甲二氧基环的区域选择性攻击而以良好的产率得到了3-和4-羟基苯衍生物。讨论了亚甲二氧基环裂解反应中硫醇根离子的形成机理和反应性。从4-羟基苯衍生物制备了各种生物活性化合物32a，32d，36b，38b，41b和44-47，并评估了其对Ca2 +的拮抗活性。在这些化合物中，2-（2-溴苯硫基甲氧基）-10-（2-二乙基氨基乙酰基）-3-甲氧基吩噻嗪（46）显示出最有效的Ca2 +拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.500
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-硝基苯并(1,3)间二氧杂环戊烯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 铜 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5H-dioxolo[3,2-b]phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  芳族亚甲二氧基环的区域选择性切割反应。VI。通过与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的裂解反应合成吩噻嗪类似物并评估其生物学活性。

  摘要：

  含吸电子基团的芳族亚甲二氧基化合物与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的反应通过硫醇盐离子对亚甲二氧基环的区域选择性攻击而以良好的产率得到了3-和4-羟基苯衍生物。讨论了亚甲二氧基环裂解反应中硫醇根离子的形成机理和反应性。从4-羟基苯衍生物制备了各种生物活性化合物32a，32d，36b，38b，41b和44-47，并评估了其对Ca2 +的拮抗活性。在这些化合物中，2-（2-溴苯硫基甲氧基）-10-（2-二乙基氨基乙酰基）-3-甲氧基吩噻嗪（46）显示出最有效的Ca2 +拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.500

文献信息

• Synthesis of Phenothiazines. VI. Certain 2-Substituted Phenothiazines and Their 10-Aminoalkyl Derivatives
  作者：PAUL N. CRAIG、MAXWELL GORDON、JOHN J. LAFFERTY、BRUCE M. LESTER、ANDREW J. SAGGIOMO、CHARLES L. ZIRKLE

  DOI：10.1021/jo01063a040

  日期：1961.4
• Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. VI. Synthesis of Phenothiazine Analogues by Using the Cleavage Reaction with Sodium Methoxide-Thiols in Dimethyl Sulfoxide and Evaluation of Their Biological Activities.
  作者：Yasuhiro IMAKURA、Tatsuya KONISHI、Kazuiti UCHIDA、Hiromu SAKURAI、Shigeru KOBAYASHI、Akihiro HARUNO、Kiyotaka TAJIMA、Shinsuke YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.42.500

  日期：——

  prepared from the 4-hydroxybenzene derivatives and their Ca2+ antagonistic activities were evaluated. Among these compounds, 2-(2-bromophenylthiomethoxy)-10-(2-diethylaminoacetyl)-3- methoxyphenothiazine (46) showed the most potent Ca2+ antagonistic activity. Biological activity could be conveniently evaluated by measurement of the peak height of the vanadyl ion (+4 oxidation ion) signal produced by

  含吸电子基团的芳族亚甲二氧基化合物与甲醇钠-硫醇在二甲亚砜中的反应通过硫醇盐离子对亚甲二氧基环的区域选择性攻击而以良好的产率得到了3-和4-羟基苯衍生物。讨论了亚甲二氧基环裂解反应中硫醇根离子的形成机理和反应性。从4-羟基苯衍生物制备了各种生物活性化合物32a，32d，36b，38b，41b和44-47，并评估了其对Ca2 +的拮抗活性。在这些化合物中，2-（2-溴苯硫基甲氧基）-10-（2-二乙基氨基乙酰基）-3-甲氧基吩噻嗪（46）显示出最有效的Ca2 +拮抗活性。