N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxyphenylethylamine | 221656-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxyphenylethylamine
• 英文别名: N,N-bis(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-N-(4-methoxyphenethyl)amine；N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 221656-37-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₇O
• 分子量: 413.482
• InChiKey: QSGWXYLRIYDQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxyphenylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-methoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel–Crafts cyclisation using benzotriazole auxiliary

  摘要：

  1-羟甲基苯并三氮唑与苯乙胺反应生成相应的N,N-双(苯并三氮唑-1-甲基)苯乙胺，然后在室温下进行分子内Friedel-Crafts环化反应，生成N-苯并三氮唑-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这些结晶的紫外光和氧气稳定产物可以在室温下用NaBH4还原成相应的N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这种方法为合成广泛范围的N-甲基化的1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种优雅的途径，因为它不仅可以应用于具有电子供体取代基的芳香部分的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，还可以应用于去活化的衍生物。所有步骤均在非常温和的条件下进行，收率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/a807543c
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxyphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel–Crafts cyclisation using benzotriazole auxiliary

  摘要：

  1-羟甲基苯并三氮唑与苯乙胺反应生成相应的N,N-双(苯并三氮唑-1-甲基)苯乙胺，然后在室温下进行分子内Friedel-Crafts环化反应，生成N-苯并三氮唑-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这些结晶的紫外光和氧气稳定产物可以在室温下用NaBH4还原成相应的N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这种方法为合成广泛范围的N-甲基化的1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种优雅的途径，因为它不仅可以应用于具有电子供体取代基的芳香部分的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，还可以应用于去活化的衍生物。所有步骤均在非常温和的条件下进行，收率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/a807543c

文献信息

• 2-Substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and chiral 3-carboxyl analogues from N-benzotriazolylmethyl-N-phenethylamines
  作者：Alan R Katritzky、Hai-Ying He、Rong Jiang、Qiuhe Long

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00418-9

  日期：2001.9

  N-Benzotriazolylmethyl-N-phenethylamines 5a-5c and 11a-11c cyclize in the presence of aluminum chloride to produce 1,2.3,4-tetrahydroisoquinolines 6a-6c and 12a-12c (70-89%) via electrophilic attack of a transient iminium cation X on the tethered phenyl ring. The Bt group in 2-benzotriazolylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 6a-6b was replaced (i) with hydrogen by sodium borohydride to afford N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7a-7b or (ii) by nucleophiles, such as Grignard reagents, a silyl enol ether or triethyl phosphite, to furnish novel N-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 13a-13c, 14 or 15, respectively. Optically active 3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 12a-12c were similarly prepared in high yields without racemization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel–Crafts cyclisation using benzotriazole auxiliary
  作者：Cornelia Locher、Naseem Peerzada

  DOI：10.1039/a807543c

  日期：——

  1-Hydroxymethylbenzotriazole reacts with phenylethylamines to give the respective N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)phenylethylamines, which are then subject to an intramolecular Friedel–Crafts cyclisation at room temperature to yield N-benzotriazol-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. These crystalline UV- and oxygen-stable products can be reduced at room temperature to the corresponding N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using NaBH4. The method offers an elegant approach to a wide range of N-methylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines since it can be applied not only for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with electron-donating substituents on the aromatic moiety, but also for deactivated derivatives. All steps involved work under very mild conditions in high to excellent yields.

  1-羟甲基苯并三氮唑与苯乙胺反应生成相应的N,N-双(苯并三氮唑-1-甲基)苯乙胺，然后在室温下进行分子内Friedel-Crafts环化反应，生成N-苯并三氮唑-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这些结晶的紫外光和氧气稳定产物可以在室温下用NaBH4还原成相应的N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这种方法为合成广泛范围的N-甲基化的1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种优雅的途径，因为它不仅可以应用于具有电子供体取代基的芳香部分的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，还可以应用于去活化的衍生物。所有步骤均在非常温和的条件下进行，收率高至优秀。