1-<(S)-2-methoxy-2-phenylethyl>piperazine | 151559-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(S)-2-methoxy-2-phenylethyl>piperazine
• 英文别名: 1-[(2S)-2-methoxy-2-phenylethyl]piperazine
• CAS: 151559-39-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: IYIGKZBUYCQJKO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-iodopropiophenone 、 1-<(S)-2-methoxy-2-phenylethyl>piperazine 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-<1-<(S)-2-methoxy-2-phenylethyl>-4-piperazinyl>propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .BETA.- and .GAMMA.-Amino Ketone Derivatives Leading to Practical Synthesis of Fluoxetine and Eprozinol.

  摘要：

  N-(甲基氨基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（MCCPM）和N-(叔丁氧羰基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（BCPM）-铑(I)配合物是对β-和γ-氨基酮盐酸盐衍生物进行不对称氢化的有效催化剂。利用这一方法，我们开发了从中间光学活性氨基醇合成氟西汀和依普罗齐诺的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.748
• 作为产物：
  描述：

  N1-benzyl-N4-(S-2-phenylethyl-2-ol)piperazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1-<(S)-2-methoxy-2-phenylethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .BETA.- and .GAMMA.-Amino Ketone Derivatives Leading to Practical Synthesis of Fluoxetine and Eprozinol.

  摘要：

  N-(甲基氨基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（MCCPM）和N-(叔丁氧羰基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（BCPM）-铑(I)配合物是对β-和γ-氨基酮盐酸盐衍生物进行不对称氢化的有效催化剂。利用这一方法，我们开发了从中间光学活性氨基醇合成氟西汀和依普罗齐诺的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.748

文献信息

• An efficient synthesis of optically active eprozinol
  作者：Shunji Sakuraba、Noriya Nakajima、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80341-9

  日期：1993.7

  A synthetic route to optically active eprozinol has been developed by efficient asymmetric hydrogenations of alpha- and beta-amino ketone hydrochloride derivatives with MCCPM-rhodium catalyst.
• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .BETA.- and .GAMMA.-Amino Ketone Derivatives Leading to Practical Synthesis of Fluoxetine and Eprozinol.
  作者：Shunji SAKURABA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.748

  日期：——

  N-(Methylcarbamoyl)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine (MCCPM)- and N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine (BCPM)-rhodium(I) complexes werer efficient catalysts for asymmetric hydrogenations of β- and γ-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient syntheses of fluoxetine and eprozinol from intermediate optically active amino alcohols.

  N-(甲基氨基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（MCCPM）和N-(叔丁氧羰基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（BCPM）-铑(I)配合物是对β-和γ-氨基酮盐酸盐衍生物进行不对称氢化的有效催化剂。利用这一方法，我们开发了从中间光学活性氨基醇合成氟西汀和依普罗齐诺的高效合成方法。