4-nitro-3-propylfuroxan | 1565870-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-3-propylfuroxan
• 英文别名: 4-Nitro-2-oxido-3-propyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium；4-nitro-2-oxido-3-propyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 1565870-32-7
• 化学式: C₅H₇N₃O₄
• 分子量: 173.128
• InChiKey: DZRRLMUEDSOCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-propylfuroxan 在 sodium azide 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-3-propylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid-mediated synthesis of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furoxans by [3 + 2] cycloaddition of azidofuroxans to acetylenes

  摘要：

  The [3 + 2] cycloaddition of azidofuroxans to internal and terminal acetylenes was found to occur only in ionic liquids on heating and afford (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furoxans in moderate to good yields. The reaction with terminal acetylenes proceeds with high regio-selectivity.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基丙烯酸 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到4-nitro-3-propylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  三氧化二氮介导的多米诺法从丙烯酸区域选择性构建 4-硝基呋喃

  摘要：

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。

  DOI：

  10.1002/hc.21166

文献信息

• Dinitrogen Trioxide-Mediated Domino Process for the Regioselective Construction of 4-Nitrofuroxans from Acrylic Acids
  作者：Leonid L. Fershtat、Marina I. Struchkova、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/hc.21166

  日期：2014.7

  4-Nitrofuroxans (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) were prepared by a dinitrogen trioxide–mediated domino reaction of acrylic acids under the action of NaNO2 excess in AcOH at room temperature. The reaction proceeds completely regioselectively and presents a new, simple, general, and safe method for the preparation of both 3-aryl- and 3-alkyl-4-nitrofuroxans available with difficulty before. A mechanism

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。
• Ionic liquid-mediated synthesis of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furoxans by [3 + 2] cycloaddition of azidofuroxans to acetylenes
  作者：Leonid L. Fershtat、Salavat S. Ashirbaev、Alexander S. Kulikov、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.07.007

  日期：2015.7

  The [3 + 2] cycloaddition of azidofuroxans to internal and terminal acetylenes was found to occur only in ionic liquids on heating and afford (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furoxans in moderate to good yields. The reaction with terminal acetylenes proceeds with high regio-selectivity.