(+/-)-methyl cis-N-benzoyl-3-ethenyl-4-piperidinecarboxylate | 92127-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl cis-N-benzoyl-3-ethenyl-4-piperidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-1-benzoyl-3-ethenylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 92127-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: WTQLGBFOFGMMTC-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl cis-N-benzoyl-3-ethenyl-4-piperidinecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3R,4R)-3-ethenylpiperidin-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化环异构化及其在(±)-辛可胺酮合成中的应用

  摘要：

  Ru催化的1,3-二烯和N-二烯基-2-乙烯基苯胺底物的烯烃的环异构化顺利进行，以良好的产率得到3-外亚甲基-2-乙烯基吲哚衍生物。这种有用的合成子成功地应用于 (±)-辛可胺酮的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200260
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯甲酰基氨基)丁酸 在 氢氟酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-methyl cis-N-benzoyl-3-ethenyl-4-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯的克莱森重排介导的环收缩：碳环和杂环的新方法

  摘要：

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90572-1

文献信息

• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization and Its Application to the Synthesis of (±)-Cinchonaminone
  作者：Takao Ogawa、Tomonori Nakamura、Takuya Araki、Koujirou Yamamoto、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/ejoc.201200260

  日期：2012.6

  Ru-catalyzed cycloisomerization of a 1,3-diene and the alkene of an N-dienyl-2-vinylaniline substrate proceeded smoothly, leading to a 3-exomethylene-2-vinylindole derivative in good yield. This useful synthon was successfully applied to the total synthesis of (±)-cinchonaminone.

  Ru催化的1,3-二烯和N-二烯基-2-乙烯基苯胺底物的烯烃的环异构化顺利进行，以良好的产率得到3-外亚甲基-2-乙烯基吲哚衍生物。这种有用的合成子成功地应用于 (±)-辛可胺酮的全合成。