4(RS)-tetrahydropyranyloxy-2-(5-phenoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone | 83009-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4(RS)-tetrahydropyranyloxy-2-(5-phenoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone
• 英文别名: phenyl 6-[3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopenten-1-yl]sulfanylhexanoate
• CAS: 83009-55-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S
• 分子量: 404.527
• InChiKey: IWLYMWDFVRGUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(RS)-tetrahydropyranyloxy-2-(5-phenoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone 在 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 溶剂黄146 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-[(1S,2R,3S)-2-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-propenyl)-3-hydroxy-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  4-tetrahydropyranyloxy-2,3-epoxycyclopentanone 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4(RS)-tetrahydropyranyloxy-2-(5-phenoxycarbonylpentylthio)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359

文献信息

• Thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, process for production thereof,
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04466980A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  A novel compound selected from the group consisting of 7-(or 6- or 4-)thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives of the formula (I). ##STR1## wherein A represents --CH.sub.2 -- or ##STR2## in which n is 0, 1 or 2, provided that only one A cut of three is ##STR3## R.sup.1 -R.sup.7 and G are as defined in the specification, the 15-epimers of said thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, the enatiomers of said thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives or their 15-epimers, and mixtures of these compounds. A 7-thiaprostaglandin E.sub.1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by reacting a 2-organo-2-cyclopentenone (II) with an organic copper-lithium compound (III) to effect conjugation reaction. A 6-thiaprostaglandin E.sub.1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by subjecting an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone (IV) and a thiol (V) to the Michael addition reaction. And, 4-thiaprostaglandin derivative and/or its optical isomer may also be prepared by the Michael addition reaction from a 2-allyl substituted cyclopentanone (VI) and a thiol (VIII). Some compounds ((I)-1) amongst the compounds of the formula (I) and/or their optical isomer are useful for controlling vascular actions such as angina pectoris, vasodilation etc.

  从以下化合物组中选择一种新的化合物，该组化合物包括公式（I）的7-（或6-或4-）硫代前列腺素E.sub.1衍生物。其中，A表示--CH.sub.2--或##STR2##其中n为0、1或2，前提是只有一个A切口为三个##STR3##R.sup.1-R.sup.7和G如规范中所定义，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物的15-表异构体，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物的对映异构体或其15-表异构体，以及这些化合物的混合物。可以通过将2-有机-2-环戊酮（II）与有机铜锂化合物（III）反应以进行共轭反应来制备7-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体。可以通过将α，β-不饱和酮（IV）和硫醇（V）进行Michael加成反应来制备6-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体。此外，也可以通过从2-烯丙基取代的环戊酮（VI）和硫醇（VIII）进行Michael加成反应来制备4-硫代前列腺素衍生物和/或其光学异构体。公式（I）的化合物（（I）-1）中的某些化合物和/或其光学异构体对于控制血管作用，如心绞痛、血管扩张等非常有用。
• Novel thiaprostaglandin E1 derivatives, process for production thereof, and pharmaceuticals containing these compounds
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0051284A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  A novel compound selected from the group consisting of 7-(or 6- or 4-) thiaprostaglandin E1 derivatives of the formula wherein A represents - in which n is 0,1 or 2, provided that only one A cut of three is (O)n ; R1- R7 and G are defined in claim 1, the 15-epimers of said thiaprostaglandin E1 derivatives, the enatiomers of said thiaprostaglandin E1 derivatives or their 15-epimers, and mixtures of these compounds, A 7-thiaprostagiandin E, derivatives and/or its optical isomer may be prepared by reacting a 2-organo-2-cyclopentenone (II) with an organic copper-lithium compound (III) to effect conjugation reaction. A 6-thiaprostaglandin E1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by subjecting an α-β-unsaturated ketone (IV) and a thiol (V) to the Michael addition reaction. And 4-thiaprostaglandin derivative and/or its optical isomer may also be prepared by the Michael addition reaction from a 2-allyl substituted cyclopentanone (VI) and a thiol (VIII). Some compounds ((I)-1) amongst the compounds of the formula (I) and/or their optical isomer are useful for controlling vascularactions such as angina pectoris, vasodilation etc.

  选自由式 7-（或 6-或 4-）硫前列腺素 E1 衍生物组成的组的新型化合物 其中 A 代表 - 其中 n 为 0、1 或 2，条件是三个 A 中只有一个是 (O)n ;R1- R7和G在权利要求1中定义，所述硫前列腺素E1衍生物的15-表聚体，所述硫前列腺素E1衍生物的对映体或它们的15-表聚体，以及这些化合物的混合物、 7-硫前列腺素 E 衍生物和/或其光学异构体可通过 2-有机-2-环戊烯酮 (II) 与有机铜锂化合物 (III) 发生共轭反应来制备。6- 硫前列腺素 E1 衍生物和/或其光学异构体可通过使 α-β- 不饱和酮（IV）和硫醇（V）发生迈克尔加成反应来制备。4-硫代前列腺素衍生物和/或其光学异构体也可以由 2-烯丙基取代的环戊酮（VI）和硫醇（VIII）通过迈克尔加成反应制备。 式（I）化合物中的某些化合物（(I)-1）和/或其光学异构体可用于控制血管反应，如心绞痛、血管扩张等。
• US4466980A
  申请人：——

  公开号：US4466980A

  公开（公告）日：1984-08-21
• Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.
  作者：TOSHIO TANAKA、NORIAKI OKAMURA、KIYOSHI BANNAI、ATSUO HAZATO、SATOSHI SUGIURA、KENJI MANABE、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.2359

  日期：——

  Novel 7-thiaprostaglandin E1 derivatives and congeners were synthesized by a stepwise three-component coupling process, which involves the introduction of α-side chains (thiols) and β-side chains (organocopper reagents) into (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone. Several acid derivatives of 7-thiaprostaglandin E1 were also prepared either by enzymatic or by chemical methods. The stereochemistry of these products was assigned on the basis of the results with chiral protected cyclopentenones and chiral ω-side chains. Some of these 7-thiaprostaglandin E1 congeners were found to exhibit more potent platelet aggregation-inhibitory activity than PGE1. The structure-activity relationship of these congeners is discussed.

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。