7-(4-(联苯-3-甲基)哌嗪-1-基)苯并[d]噁唑-2(3h)-酮 | 350992-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-(4-(联苯-3-甲基)哌嗪-1-基)苯并[d]噁唑-2(3h)-酮
• 英文名称: bifeprunox
• 英文别名: 7-[4-([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl)-1-piperazinyl]-2(3H)-benzoxazolone；7-[4-[(3-phenylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-3H-benzooxazol-2-one；7-[4-[(3-phenylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 350992-10-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₂
• 分子量: 385.466
• InChiKey: CYGODHVAJQTCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

Bifeprunox 是一种有效的多巴胺 D2 受体和 5-HT1A 受体部分激动剂，对皮质 5-HT1A 和纹状体 D2 的 pKi 分别为 7.19 和 8.83，对海马 5-HT1A 的 pEC50 值为 6.37。作为一种抗精神病药物，Bifeprunox 可用于精神分裂症的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-(联苯-3-甲基)哌嗪-1-基)苯并[d]噁唑-2(3h)-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到7-[(4-methylphenyl)-1-piperazinyl]-2(3H)-benzoxazolone N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-oxides as prodrugs of piperazine and piperidine derivatives

  摘要：

  本公开涉及某些哌嗪和哌啶衍生物的N-氧化物及其制备方法。该公开还涉及利用该化合物制造具有有益效果的药物的用途。该公开还涉及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病或病况的药物的用途。该公开进一步涉及治疗中枢神经系统障碍，特别是治疗焦虑症，包括广泛性焦虑症和惊恐障碍，强迫症，攻击性，成瘾（包括渴望），抑郁症，自闭症，眩晕，精神分裂症和其他精神病性障碍，帕金森病以及认知和记忆障碍。该化合物具有通式（1），其中符号的含义如规范中所述。

  公开号：

  US20070043059A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Pd(N,N-dimethyl-β-alaninate)2 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.02h， 生成 7-(4-(联苯-3-甲基)哌嗪-1-基)苯并[d]噁唑-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Antipsychotic Drug Bifeprunox

  摘要：

  A new and efficient six-step synthesis of the antipsychotic drug bifeprunox is reported. The key step is azidation of a lithiated phenol ether. Subsequent reduction of the azide, removal of phenol protecting group, and cyclization lead to the desired benzoxazolinone.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)120

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2016055858A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present application relates to compounds of formula (I), (la), or (lb) and their pharmaceutical compositions/preparations. This application further relates to methods of treating or preventing Αβ-related pathologies such as Down's syndrome, β- amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI ("mild cognitive impairment"), Alzheimer's disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia, including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease.

  本申请涉及式(I)、(Ia)或(Ib)的化合物及其药物组合物/制剂。本申请进一步涉及治疗或预防与Αβ相关的病理学，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知损害相关的疾病，如但不限于MCI（“轻度认知损害”），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆，早老性痴呆，老年性痴呆和与帕金森病相关的痴呆的方法。
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA COMT ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：LIEBER INST FOR BRAIN DEV

  公开号：WO2016123576A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  这些发明包括一种抑制受试者中COMT酶的方法，以及式I的化合物或其药用可接受盐，这些化合物在治疗由COMT介导的各种疾病中有用，包括帕金森病和/或精神分裂症。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2014117274A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。
• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20120010182A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。