2-(2-bromo-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-bromo-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-Bromo-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₃H₁₈BBrO₃
• 分子量: 312.999
• InChiKey: SVLXDWRUZDUNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,6-dimethoxy-5'-phenyl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[dibenzo[b,d]silole-5,1'-siline]
  参考文献：
  名称：

  4/5-螺硅荧光与炔烃的不对称扩环反应合成 6/5-螺硅荧光

  摘要：

  使用空间要求苛刻的联萘亚磷酰胺配体开发了具有末端炔烃的 4/5-螺硅杂荧烯的铑催化不对称扩环。该反应不仅在战略上不同于环化或环加成，而且还展示了轴向手性 6/5-螺硅杂荧烯的首次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00346
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 异丙基溴化镁 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-bromo-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  4/5-螺硅荧光与炔烃的不对称扩环反应合成 6/5-螺硅荧光

  摘要：

  使用空间要求苛刻的联萘亚磷酰胺配体开发了具有末端炔烃的 4/5-螺硅杂荧烯的铑催化不对称扩环。该反应不仅在战略上不同于环化或环加成，而且还展示了轴向手性 6/5-螺硅杂荧烯的首次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00346