(2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butyric acid methyl ester | 105116-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: (S)-3-t-butoxycarbonylamino-(R)-2-hydroxy-4-cyclohexylbutyric acid methyl ester；methyl (2R,3S)-4-cyclohexyl-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 105116-45-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: PTQHZRAWTDXGKY-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-5-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3

文献信息

• Oxa- and azahomocyclostatine polypeptides
  申请人：——

  公开号：US04668769A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Polypeptides and derivatives thereof containing oxa- and azahomocyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  含有氧杂-和氮杂-同环代茶碱的多肽及其衍生物对于抑制酶类肾素的血管紧张素原裂解作用是有用的。
• Intermediates in polypeptide synthesis
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04599198A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Bis(t-butoxycarbonyl) derivatives of phenylalanylhistidine as intermediates in the synthesis of rennin inhibiting polypeptides.

  苯丙氨酰组氨酸组成的Bis(t-叔丁氧羰基)衍生物，作为合成抑制肾素多肽的中间体。
• Renin inhibiting polypeptides and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0211580A2

  公开（公告）日：1987-02-25

  Polypeptides and derivatives thereof containing oxa- and azahomocyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  含有oxa-和azahomocyclostatine的多肽及其衍生物可用于抑制肾素酶的血管紧张素原分解作用。
• Nor-statine and nor-cyclostatine polypeptides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0266950A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Polypeptides and derivatives thereof containing nor-statine and nor-cyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  含有去甲司他汀和去甲环司他汀的多肽及其衍生物可用于抑制肾素酶的血管紧张素原分解作用。
• Process for producing optically active erythro-3-amino-1,2-epoxy compound
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0657446A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  The present invention relates to a process for producing an optically active erythro-3-amino-1,2-epoxy compound represented by the following general formula (3): wherein R1 represents a hydrocarbon residue having 3 to 12 carbon atoms; and R2 represents optionally protected amino, provided that when the carbon atom at the *3-position has an S configuration, then the carbon atom at the *2-position has an S configuration, and when the carbon atom at the *3-position has an R configuration, then the carbon atom at the *2-position has an R configuration, characterized by reducing an optically active threo-3-amino-2-substituted butyrate derivative represented by the following general (1): wherein R1 and R2 are each as defined above; R3 represents a hydrocarbon residue having 1 to 12 carbon atoms; and R4 represents an ester residue, provided that when the carbon atom at the *3-position has an S configuration, then the carbon atom at the *2-position has an R configuration, and when the carbon atom at the *3-position has an R configuration, then the carbon atom at the *2-position has an S configuration, and then epoxidizing the obtained optically active threo-3-amino-2-substituted-1-butanol derivative represented by the following general formula (2): wherein R1, R2, *2 and *3 are each as defined above, in the presence of a base to thereby give the target compound of the general formula (3).

  本发明涉及一种生产光学活性赤式-3-氨基-1,2-环氧化合物的工艺，该化合物由以下通式（3）表示： 其中 R1 代表具有 3 至 12 个碳原子的烃残基；R2 代表任选受保护的氨基，条件是当 *3 位上的碳原子具有 S 构型时，则 *2 位上的碳原子具有 S 构型；当 *3 位上的碳原子具有 R 构型时，则 *2 位上的碳原子具有 R 构型、 其特征在于还原由以下通式（1）代表的光学活性苏-3-氨基-2-取代丁酸酯衍生物： 其中 R1 和 R2 各自如上定义；R3 代表具有 1 至 12 个碳原子的烃残基；和 R4 代表酯残基，条件是当*3 位上的碳原子具有 S 构型时，则*2 位上的碳原子具有 R 构型，当*3 位上的碳原子具有 R 构型时，则*2 位上的碳原子具有 S 构型，然后将所得到的具有光学活性的由以下通式(2)代表的硫代-3-氨基-2-取代-1-丁醇衍生物环氧化： 其中 R1、R2、*2 和 *3 各如上所定义，在碱存在下，得到通式（3）的目标化合物。