(4R,5S,6S,7S)-5-cyano-3-formyl-6-(methoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1-carboxylic acid | 952117-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6S,7S)-5-cyano-3-formyl-6-(methoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,7R,8S,9S)-8-cyano-5-formyl-9-methoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5-diene-3-carboxylic acid
• CAS: 952117-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: IZSMTYKEYNXGGX-XKBZYTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7S)-5-cyano-3-formyl-6-(methoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1-carboxylic acid 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到5-methyl-[(4S,5S,6S,7R)-3-bromo-6-cyano-1-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-5-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  作为人工光合反应中心潜在亚基的新型对映体纯氯的合成

  摘要：

  实现了具有两个不同官能团的对映体纯二氢卟酚作为构建人工光合反应中心的潜在亚基的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-942
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R,4R)-5-(benzenesulfonyl)-3-carbamoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4R,5S,6S,7S)-5-cyano-3-formyl-6-(methoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为人工光合反应中心潜在亚基的新型对映体纯氯的合成

  摘要：

  实现了具有两个不同官能团的对映体纯二氢卟酚作为构建人工光合反应中心的潜在亚基的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-942

文献信息

• Synthesis of a Peptide-Linked Chlorin Dyad as a Model Compound for the Photosynthetic Reaction Centre
  作者：Thorsten Könekamp、Anna Ruiz、Jörn Duwenhorst、Wolfgang Schmidt、Tobias Borrmann、Wolf-Dieter Stohrer、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/chem.200700222

  日期：2007.8.6

  The enantiomerically pure chlorins 19 and 21 were synthesised from tripyrrolic nickel complex rac-17 and pyrrole building blocks 12 and 16. The pyrroles are annelated with norbornane moieties which contain the chiral information as well as two different functionalities. The functional groups, namely a carboxylic acid ester and a carbonitrile group, of chlorin 21 finally allowed the formation of an

  对映体纯的二氢卟酚19和21是由三吡咯镍络合物rac-17和吡咯结构单元12和16合成的。吡咯与降冰片烷部分退火，该降冰片烷部分含有手性信息以及两种不同的官能度。二氢卟酚21的官能团，即羧酸酯和甲腈基团最终允许在大四环的外围形成氨基酸官能团。通过使用肽化学原理，将两个二氢卟酚亚基连接在一起，形成了肽连接的二氢卟酚-二氢二聚体24，它模仿了自然光合作用反应中心的分子部分。