methyl (1S,2S,3R,4R)-5-(benzenesulfonyl)-3-carbamoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 196503-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3R,4R)-5-(benzenesulfonyl)-3-carbamoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 196503-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: GCDXSOPYCDLCLS-OJDJGZDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R,4R)-5-(benzenesulfonyl)-3-carbamoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.25h， 生成 1-benzyl-6-methyl-[(4R,5S,6S,7S)-5-cyano-3-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1,6-dicarboxylate]
  参考文献：
  名称：

  作为人工光合反应中心潜在亚基的新型对映体纯氯的合成

  摘要：

  实现了具有两个不同官能团的对映体纯二氢卟酚作为构建人工光合反应中心的潜在亚基的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-942
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3R,6S,7S,9R)-5-oxo-2-exo-(phenylsulfonyl)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-exo-carboxamide 在 四氯化碳 、 18-冠醚-6 、 二苯基二硒醚 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 反应 66.0h， 生成 methyl (1S,2S,3R,4R)-5-(benzenesulfonyl)-3-carbamoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为人工光合反应中心潜在亚基的新型对映体纯氯的合成

  摘要：

  实现了具有两个不同官能团的对映体纯二氢卟酚作为构建人工光合反应中心的潜在亚基的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-942

文献信息

• Eine einfache und flexible Synthese von Pyrrolen ausα,β-ungesättigten Sulfonen
  作者：Yvonne Abel、Elmar Haake、Gerold Haake、Wolfgang Schmidt、Daria Struve、Andreas Walter、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<1978::aid-hlca1978>3.0.co;2-t

  日期：1998.11.11

  The addition of alkyl isocyanoacetates and isocyanoacetonitrile to alpha,beta-unsaturated sulfones affords a convenient and broad access to pyrroles with unusual substitution patterns (see Scheme 2). The alpha,beta-unsaturated sulfones required as starting materials are easily obtained from different olefines.