N-(Piperidine-3-carbonyl)-methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Piperidine-3-carbonyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-Methanesulfonylpiperidine-3-carboxamide；N-methylsulfonylpiperidine-3-carboxamide
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 206.266
• InChiKey: VUHJWGIZBIHYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Piperidine-3-carbonyl)-methanesulfonamide 、 5-[2-(6-Bromo-pyridin-2-ylamino)-thiazol-5-ylsulfanyl]-2-hydroxy-benzoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-{5-[2-(6-Bromo-pyridin-2-ylamino)-thiazol-5-ylsulfanyl]-2-hydroxy-benzoyl}-piperidine-3-carbonyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of 2-amino-5-(thioaryl)thiazoles as potent and selective Itk inhibitors

  摘要：

  A series of structurally novel aminothiazole based small molecule inhibitors of Itk were prepared to elucidate their structure-activity relationships (SARs), selectivity, and cell activity in inhibiting IL-2 secretion in a Jurkat T-cell assay. Compound 3 is identified as a potent and selective Itk inhibitor which inhibits anti-TCR antibody induced IL-2 production in mice in vivo and was previously reported to reduce lung inflammation in a mouse model of ovalbumin induced allergy/asthma. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.060