2-chloro-N-phenoxyacetamide | 67442-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-phenoxyacetamide
• 英文别名: Phenyl chloroacetohydroxamate
• CAS: 67442-25-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: XIKCBFCQSIKGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-phenoxyacetamide 、 3-溴丙酸乙酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到ethyl 2-(2-chloroacetamido)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排合成苯并呋喃和苯并恶唑：O–NHAc作为多任务官能团

  摘要：

  杂环的合成在很大程度上取决于由X–Y（X，Y = C，O，N，S，I）键断裂引发的各种σ重排。然而，非常需要用于构建杂环文库的统一重排方法。通过对[3,3]-σ重排的计算分析的鼓励，我们现在可以通过使用包含sp杂化碳的化合物处理N-苯氧基乙酰胺（Ph-ONHAc）来快速合成氧杂杂环。该过程的普遍性可以通过天然产物（包括雌酮和批准的药物）的后期多元化来说明。实验和计算研究的组合表明，反应是通过类似Claisen的[3,3] -sigmatropic重排/环化过程进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00002
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基羟胺 盐酸盐 、 氯乙酰氯 、 乙醇 、 在 -NH- 、 -CONH- 、 ClCH2CO- 、 phenyl 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-chloro-N-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporins having a carbamoylalkoxyiminoarylacetamido group at

  摘要：

  一般式为##STR1##的抗生素化合物[其中R为苯基，噻吩基或呋喃基; R.sup.a和R.sup.b，可以相同也可以不同，每个都选自氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.3-7环烷基，苯基，萘基，噻吩基，呋喃基，羧基，C.sub.2-5烷氧基羰基和氰基，或者R.sup.a和R.sup.b与它们附着的碳原子一起形成一个C.sub.3-7环烷亚基或环烯亚基; R.sup.c为氢或较低的烷基; R.sup.d为羟基，较低的烷氧基，芳基烷氧基或芳基氧基; m和n分别为0或1，使得m和n的和为0或1; P选自氢原子，卤素原子和各种有机基团]及其非毒性衍生物。

  公开号：

  US04385177A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160052890A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  本公开提供了化合物和药物组合物，这些化合物对治疗慢性和急性细菌感染有用。其中一些化合物是通式VIII的化合物和盐。本公开的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒性有用。本公开还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• US4385177A
  申请人：——

  公开号：US4385177A

  公开（公告）日：1983-05-24
• US9643933B2
  申请人：——

  公开号：US9643933B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• Synthesis of Benzofurans and Benzoxazoles through a [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: O–NHAc as a Multitasking Functional Group
  作者：Dingyuan Yan、Heming Jiang、Wenxue Sun、Wei Wei、Jing Zhao、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00002

  日期：2019.8.16

  The synthesis of heterocycles relies heavily on diverse sigmatropic rearrangements triggered by the cleavage of X–Y (X, Y = C, O, N, S, I) bonds. However, a unified rearrangement approach for constructing heterocyclic libraries is highly desirable. Encouraged by computational analysis of [3,3]-sigmatropic rearrangements, we can now rapidly synthesize oxa-heterocycles by treating N-phenoxyacetamides

  杂环的合成在很大程度上取决于由X–Y（X，Y = C，O，N，S，I）键断裂引发的各种σ重排。然而，非常需要用于构建杂环文库的统一重排方法。通过对[3,3]-σ重排的计算分析的鼓励，我们现在可以通过使用包含sp杂化碳的化合物处理N-苯氧基乙酰胺（Ph-ONHAc）来快速合成氧杂杂环。该过程的普遍性可以通过天然产物（包括雌酮和批准的药物）的后期多元化来说明。实验和计算研究的组合表明，反应是通过类似Claisen的[3,3] -sigmatropic重排/环化过程进行的。