Methyl-5-diazoimidazol-4-carboxylat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl-5-diazoimidazol-4-carboxylat
• 英文别名: methyl (5E)-5-diazoimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• 分子量: 152.112
• InChiKey: ZSRKGYNUBWAMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate 、 Methyl-5-diazoimidazol-4-carboxylat 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到methyl (N,N-dimethylamino)-3-[4-(methoxycarbonyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl]-1,4-dihydroimidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑基衍生的 1,4-二氢唑并 [5,1-c][1,2,4] 三嗪：合成和光化学性质

  摘要：

  通过重氮吡唑或重氮咪唑与异恶唑基衍生的烯胺在温和条件下的反应合成了含有组装的 1,4-二氢唑并 [5,1-c][1,2,4] 三嗪 (DAT) 核和异恶唑环的新型荧光染料状况。获得了新荧光团的光物理特性（最大吸收和发射、斯托克斯位移、荧光量子产率和荧光寿命）。制备的 DAT 显示发射最大值在 433-487 nm 范围内，量子产率在 6.1-33.3% 范围内，并且斯托克斯位移很大。在十种不同的溶剂中研究了代表性 DAT 实例的光物理特性。使用 XRD 数据和光谱实验分析了特异性（氢键）和非特异性（偶极-偶极）分子间和分子内相互作用。使用 Lippert-Mataga 和 Dimroth-Reichardt 图分析了溶剂化显色现象，揭示了 DAT 结构与溶质-溶剂相互作用性质之间的关系。DAT 的显着优势是其粉末的荧光（QY 高达 98.7%）。随着水含量的增加，DAT-NMe2 10 在

  DOI：

  10.3390/molecules28073192

文献信息

• Non-aromatic azolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazines: a pot, atom and step economic (PASE) synthesis, mechanistic insight and fluorescence properties
  作者：Elena V. Sadchikova、Nikolai A. Beliaev、Daria L. Alexeeva、Nikita E. Safronov、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1039/d2nj04085a

  日期：——

  4-dihydroimidazo[5,1-c][1,2,4]triazines was developed which significantly expanded the scope of these compounds for further studies of their biological activity. The structure and photophysical properties of the synthesized bicyclic heterocycles containing a 1,2,3-thiadiazole ring and several functional groups have been studied. The features of their absorption and emission are revealed, and preliminary directions

  详细研究 β-1,2,3-噻二唑烯胺与含有重氮官能团的唑类的相互作用，可以确定 5-重氮唑盐和 5-重氮唑反应性的差异，从而导致实施各种反应机理和芳族或非芳族双环体系的形成。通过核磁共振光谱监测这种转变揭示了关键的不稳定中间体，该中间体在低温下被进一步分离，从而获得了指定结构的证据。一种制备新型 1,4-二氢吡唑并[5,1- c ][1,2,4]三嗪和 1,4-二氢咪唑[5,1 - c ] 的有效 PASE 方法][1,2,4]三嗪的开发显着扩大了这些化合物的范围，以进一步研究其生物活性。已经研究了合成的含有1,2,3-噻二唑环和几个官能团的双环杂环的结构和光物理性质。揭示了它们的吸收和发射特性，初步概述了它们作为新型荧光传感器的应用方向。