(E)-4-(4-acetyloxy, 3-methoxy phenyl)-3-buten-2-one | 55882-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-4-(4-acetyloxy, 3-methoxy phenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-2-Methoxy-4-(3-oxobut-1-enyl)phenyl acetate；[2-methoxy-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 55882-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: TYLPWXVVKDNRRO-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-acetyloxy, 3-methoxy phenyl)-3-buten-2-one 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (E)-2-(4-acetoxy-3-methoxystyryl)-4-methoxy-2-((methylthio)carbonyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非键合的1,4-硫-氧相互作用决定了三苯基膦催化的乙二羧酸二羧酸酯化反应中α-酮硫酸酯的反应性

  摘要：

  α-酮硫酯经过三苯基膦（PPh 3）与乙二酮酸酯的催化环化反应平稳，而α-酮氧酸酯则需要更苛刻的条件和有限的底物范围。该反应可与各种α-酮硫代酯很好地结合，以中等至极好的收率提供高度官能化的α，β-不饱和γ-丁内酯。硫酯衍生物的较高反应性似乎是由于有利的分子内非键合静电1,4-相互作用，涉及硫原子上的Cσσ*轨道和给电子氧原子中的孤对电子。从X射线晶体学确定的硫和酮（C = O）氧原子之间的核间距离（2.71-2.85Å）可以明显看出，该距离明显小于其范德华半径的总和（3.25-3.30Å） 。S原子上的取代沿直径方向远离酮O原子，以使它们之间的相互作用最大化。γ-丁内酯产品中S与呋喃O原子（2.70Å）之间的1,4-S⋅⋅⋅O接触也可以看到这种趋势。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001376
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-4-(4-acetyloxy, 3-methoxy phenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种直接从α，β-不饱和甲基酮直接合成多烯二酮的简便有效方法

  摘要：

  在存在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜的情况下，由易于获得的α，β-不饱和甲基酮开发出一种简单有效的方法，用于制备含有重要的二酮结构片段的多烯化合物。这是一个由两个甲基sp 3 C–H键形成的新的碳-碳双键反应，这是一条从廉价的二甲基亚砜将SMe基团引入分子的诱人途径。本文还提出了假设的自排序串联反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.050

文献信息

• An Efficient Method for the Selective Iodination of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Anxin Wu、Zihua Wang、Guodong Yin、Jing Qin、Meng Gao、Liping Cao

  DOI：10.1055/s-0028-1083200

  日期：2008.11

  An efficient approach to α,β-unsaturated a'-iodo ketones directly from α,β-unsaturated ketones by selective iodination at the a'-position, without effect on the double bond and the activated benzene ring, in the presence of copper(II) oxide/iodine is described. The present method has the advantages of high yields, short reaction times, inexpensive reagents, mild reaction conditions, ease of manipulation

  在铜存在下，通过在 a'-位选择性碘化直接从 α,β-不饱和酮生成 α,β-不饱和 a'-碘酮的有效方法，对双键和活化苯环没有影响（ II) 描述了氧化物/碘。本方法具有收率高、反应时间短、试剂便宜、反应条件温和、易于操作、产物清洁等优点。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of substituted (E)-4-phenyl-3-buten-2-ones
  作者：G ELIAS、M RAO

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90212-7

  日期：1988.7
• ELIAS, G.;RAO, M. N. A., EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 4, C. 379-380
  作者：ELIAS, G.、RAO, M. N. A.

  DOI：——

  日期：——