3-(4-chlorophenyl)-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-1,2,4-triazole | 66894-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorphenyl)-3-propinylthio-1,2,4-triazol；3-(4-chloro-phenyl)-5-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole；3-(4-Chlorophenyl)-5-(propargylthio)-1H-1,2,4-triazole；5-(4-chlorophenyl)-3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 66894-09-5
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃S
• mdl: MFCD00106913
• 分子量: 249.724
• InChiKey: XVSGJGYOBKBXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-1,2,4-triazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(4-Chlorphenyl)-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钠：一种温和且廉价的催化剂，用于区域选择性合成 2-取代的 5-甲基噻唑并[3,2-b]-s-三唑‡

  摘要：

  2-取代的5-甲基噻唑并[3,2-b]-s-三唑的简便和区域选择性合成是通过NaOH对3-丙炔硫基-s-三唑的催化作用进行的。

  DOI：

  10.1039/a802038h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-[1,2,4]-三唑-3-硫酮 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  酸催化区域选择性合成 2-取代的 5-甲基噻唑并[3,2-B]-S-三唑

  摘要：

  摘要 2-取代的5-甲基硫杂-唑并[3,2-b]三唑的合成是通过H2SO4对相应丙炔硫衍生物的催化作用进行的。

  DOI：

  10.1080/00397919908086605

文献信息

• First regioselective iodocyclization reaction of 3-aryl-5-(prop-2-ynylthio)-1H-1,2,4-triazoles
  作者：Navnath D. Rode、Amol D. Sonawane、Dinesh R. Garud、Rohini R. Joshi、Ramesh A. Joshi、Anjali P. Likhite

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.006

  日期：2015.9

  The regioselective iodocyclization reaction of 3-aryl-5-(prop-2-ynylthio)-1H-1,2,4-triazoles is described for the first time. The iodocyclization reaction of 3-aryl-5-(prop-2-ynylthio)-1H-1,2,4-triazoles using molecular iodine afforded diiodo-compound which on Cul-catalyzed intramolecular C-N coupling reaction gave six-membered 2-aryl-51141,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazines, whereas, the five membered 3-aryl-5,6-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles were obtained exclusively when the iodocyclization reaction of 3-aryl-5-(prop-2-ynylthio)-1H-1,2,4-triazoles was carried out using NIS. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Upadhyaya, V. Pramod; Srinivasan, V. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 161 - 162
  作者：Upadhyaya, V. Pramod、Srinivasan, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Pramod Upadhyaya,V. et al., Synthesis, 1978, p. 288 - 289
  作者：Pramod Upadhyaya,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• UPADHYAYA, V. P.;SRINIVASAN, V. R., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 2, 161-162
  作者：UPADHYAYA, V. P.、SRINIVASAN, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• PRAMOD UPADHYAYA V.; SURENDRA NATH T. G.; SRINIVASAN V. R., SYNTHESIS, 1978, NO 4, 288-289
  作者：PRAMOD UPADHYAYA V.、 SURENDRA NATH T. G.、 SRINIVASAN V. R.

  DOI：——

  日期：——