tris(p-methoxyphenyl)phosphine selenide | 41398-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(p-methoxyphenyl)phosphine selenide
• 英文别名: Tris(p-methoxyphenyl) selenide；tris(4-methoxyphenyl)phosphine selenide；(p-MeOPh)3PSe；(p-MeOC6H4)3PSe；tris(4-methoxyphenyl)-selanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 41398-48-5
• 化学式: C₂₁H₂₁O₃PSe
• 分子量: 431.33
• InChiKey: HRSAUDHSAPGUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru3(μ3-Se)(μ3-CO)(CO)7(P(C6H4OCH3)3)2] 、 tris(p-methoxyphenyl)phosphine selenide 在 Me₃NO 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [Ru3(μ3-Se)2(CO)7(P(p-C6H4OMe)3)2]
  参考文献：
  名称：

  硒从叔膦硒化物逐步转移到[Ru 3（CO）12 ]。主产物的结构表征的[Ru 3（μ 3 -Se）（μ 3 -CO）（CO）7（PPH 3）2 ]

  摘要：

  所述monoselenido簇的[Ru 3（μ 3 -Se）（μ 3 -CO）（CO）7（PR'R 2）2 ]（R =苯基，R'=苯基或CH 2 Ph值; R = R'= p -C 6 H 4 OMe）膦 硒化物[R 2 R'PSe用的[Ru 3（CO）12 ]，经历由R的第二次攻击2 R'PSe得到，合适的条件下，相应的diselenido衍生物的[Ru 3（μ 3 -Se）2（CO）7（ PR′R 2）2 ]。的晶体结构的[Ru 3（μ 3 -Se）（μ 3 -CO）（CO）7（PPH 3）2 ] 4示出了由硒原子和双帽所述第一三角形三钌羰 配体，也有报道。

  DOI：

  10.1039/b203004g
• 作为产物：
  描述：

  三(4-甲氧苯基)膦 在 selenium 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tris(p-methoxyphenyl)phosphine selenide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基亲电试剂与烷基卤化锌的交叉偶联：甲硅烷基-根岸反应

  摘要：

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04364

文献信息

• Rapid phosphorus(<scp>iii</scp>) ligand evaluation utilising potassium selenocyanate
  作者：Alfred Muller、Stefanus Otto、Andreas Roodt

  DOI：10.1039/b712782k

  日期：——

  from 1.34 +/- 0.02 x 10(-3) to 51 +/- 3 mol(-1) dm(3) s(-1) for P(2-OMe-C(6)H(4))(3) to PCy(3) respectively. Activation parameters range from 27 +/- 1 to 49.0 +/- 1.3 kJ mol(-1) for DeltaH(double dagger) and -112 +/- 9 to -140 +/- 3 J K(-1) mol(-1) for DeltaS(double dagger) supporting a S(N)2 mechanism in which the initial nucleophilic attack of P on Se is rate determining. Reaction rates are promoted

  通过使用UV-Vis停止流和常规分光光度法，已在298 K的甲醇中研究了将SeCN（-）氧化加成到叔膦配体上的方法。在大多数情况下，k（obs）与[SeCN（-）]的图呈线性，截距为零，对应于k（obs）= k（1）[SeCN（-）]的速率表达式。反应速率取决于磷中心的电子密度，其中k（1）从1.34 +/- 0.02 x 10（-3）到51 +/- 3 mol（-1）dm（3）改变五个数量级。 P（2-OMe-C（6）H（4））（3）到PCy（3）的s（-1）。激活参数范围为DeltaH（双匕首）的27 +/- 1至49.0 +/- 1.3 kJ mol（-1）和-112 +/- 9至-140 +/- 3 JK（-1）mol（-1 ）支持DeltaS（双匕首）的S（N）2机制，其中P对Se的初始亲核攻击是速率决定的。反应速率由更多的极性溶剂促进，以支持机理分配。在log k（1）vs之间
• Photoinduced Synthesis of<i>P</i>-Perfluoroalkylated Phosphines from Triarylphosphines and Their Application in the Copper-Free Cross-Coupling of Acid Chlorides and Terminal Alkynes
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yoshiaki Minamida、Takumi Okuda、Yuki Sato、Tomokazu Saeki、Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/adsc.201500294

  日期：2015.8.10

  P‐perfluoroalkylated phosphines from triarylphosphines and perfluoroalkyl iodides has been developed. The photoinduced reaction involves the substitution of aryl groups on the phosphorus atom with perfluoroalkyl groups to successfully afford P‐perfluoroalkylated phosphines. In addition, the P‐perfluoroalkylated phosphines were found to promote the Cu‐free cross‐coupling reaction of acid chlorides with terminal

  已开发出一种实用的合成方法，该方法可从三芳基膦和全氟烷基碘化物生成P-全氟烷基化膦。光诱导反应涉及用全氟烷基取代磷原子上的芳基，从而成功制得P-全氟烷基化的膦。此外，发现P-全氟烷基化的膦可促进酰基氯与末端炔烃的无Cu交叉偶联反应。
• The effect of ligand and acid promoter on hydroesterification of ethylene to methyl propionate and kinetic studies
  作者：Luming Wang、Zengxi Li、Erqiang Wang、Chunshan Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112746

  日期：2022.12

  p-toluenesulfonic/Pd(OAc)2 ratio, temperature, time, and pressure on this reaction were investigated. Finally, the elementary reaction-based kinetic model was developed, which indicated that nucleophilic attack of methanol on the Pd-acyl intermediate to give methyl propionate is the rate-determining step. The activation barrier of rate-determining step is 83.1 kJ·mol−1.

  开发了一种新的钯/三（4-氟苯基）膦/对甲苯磺酸催化体系，用于乙烯加氢酯化合成丙酸甲酯。系统研究了膦配体和酸促进剂对催化活性的影响。通过对硒膦化合物的31 P NMR表征，实现了膦配体的催化活性与电效应之间的火山关系。通过表征布朗斯台德酸的 p K a 值，发现有利于乙烯加氢酯化的酸强度范围。然后，膦配体/Pd(OAc) 2比例的影响，对甲苯磺酸/Pd(OAc) 2研究了该反应的比例、温度、时间和压力。最后，建立了基于基本反应的动力学模型，表明甲醇对 Pd-酰基中间体的亲核攻击生成丙酸甲酯是速率决定步骤。决速步的活化能垒为83.1 kJ·mol -1。
• Shvets, A. A.; Goncharova, L. A.; Osipov, O. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 3, p. 512 - 514
  作者：Shvets, A. A.、Goncharova, L. A.、Osipov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bulgarevich, S. B.; Filippov, S. E.; Movshovich, D. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1349 - 1352
  作者：Bulgarevich, S. B.、Filippov, S. E.、Movshovich, D. Ya.、Goncharova, L. V.、Shvets, A. A.

  DOI：——

  日期：——