7-(二乙基氨)-3-(2-噻吩基)香豆素 | 117850-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(二乙基氨)-3-(2-噻吩基)香豆素
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(thiophen-2-yl)coumarin
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-(thiophen-2-yl)-2H-chromen-2-one；7-(Diethylamino)-3-(2-thienyl)coumarin；7-(diethylamino)-3-thiophen-2-ylchromen-2-one
• CAS: 117850-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: ALJRTBKJTPXLCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(二乙基氨)-3-(2-噻吩基)香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑官能化香豆素衍生物作为有机发光材料的研究

  摘要：

  四种新的基于咔唑的香豆素衍生物，包括咔唑核和一个或两个香豆素生色团，7-（二乙氨基）-3-（4-（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3-基）苯基）香豆素（Cz-Ph-C）和3,3'-（（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3,6-二基）双（4,4'-苯基））双（7-（二乙氨基） ）香豆素）（Cz-2（Ph-C）），7-（二乙氨基）-3-（5-（9-（对甲苯基）-9H-咔唑-3-基）噻吩-2-基）香豆素（Cz-Th-C）和3,3'-（（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3,6-二基）双（噻吩-5,2-二基））双（7-（二乙氨基） ）香豆素）（Cz-2（Th-C））已成功合成为有机发光器件的发光材料。系统地研究了这些化合物的光物理，电化学性质和热稳定性。结果表明，这些香豆素-咔唑杂化体在二氯甲烷溶液中表现出出色的热稳定性和高光致发光量子效率，并且发出强烈的绿色发射光。具有ITO / TAPC（20 nm）/

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.017
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 110 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-(二乙基氨)-3-(2-噻吩基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  可见光的反式双（烷基膦）铂（ii）-炔基配合物具有长寿命的三重态激发态，可作为三重态-三重态an灭上转换的三重态光敏剂†

  摘要：

  具有功能化芳基炔基配体的对称和不对称线性反式-双（三丁基膦）Pt（II）双（乙炔）络合物（香豆素制备了萘二甲酰亚胺和苯乙炔化物，它们在可见光区域显示出增强的吸收（在459 nm处的摩尔吸收系数高达76 800 M -1 cm -1），并具有长寿命的三重态激发态（高达139.9μs）。在室温下，萘二甲酰亚胺乙炔-苯基乙炔配合物（Pt-4）显示双重发射（荧光-磷光），而其他配合物仅显示荧光发射。用纳秒时间分辨的瞬态差吸收光谱法和自旋密度表面上的DFT计算研究了配合物的三重激发态。该配合物用作三重态光敏剂，用于比例式O 2感应以及三重态-三重态an灭（TTA）上转换（上转换量子产率高达27.2％）。配合物的TTA上转换需要具有不同T 1状态能级的三重态受体，并已用纳秒时间分辨发射光谱法进行了研究。我们的结果对于设计显示出对可见光的强吸收和长寿命的三重态激发态的新型Pt（II）配合物，以及将这些配合物用作O

  DOI：

  10.1039/c3dt50496d
• 作为试剂：
  描述：

  正癸烯 、 溴代丙二酸二乙酯 在 7-(二乙基氨)-3-(2-噻吩基)香豆素 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  香豆素染料在有机光氧化还原催化中的应用†

  摘要：

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04048f

文献信息

• Synthesis, Characterisation, and Electroluminescence Properties of<i>N</i>-Coumarin Derivatives Containing Peripheral Triphenylamine
  作者：Palita Kotchapadist、Narid Prachumrak、Thitiya Sunonnam、Supawadee Namuangruk、Taweesak Sudyoadsuk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201402680

  日期：2015.1

  AFM and PL spectra revealed their good film-forming properties, high thermal and morphological stability, and good photoluminescence characteristics. The double-layer solution-processed OLEDs (ITO/PEDOT:PSS/EML/BCP/LiF:Al) fabricated using CThnT and CThnCT as the emissive layer and BCP as the electron-transporting and hole-blocking layer, exhibited stable green to orange electroluminescence (λEL = 536–592

  合成了一系列含有三苯胺或三苯胺取代咔唑作为取代基的N-香豆素衍生物，即CThnT和CThnCT（n = 1-2），其结构经MALDI-TOF MS、NMR和IR光谱证实。研究了它们作为 OLED 的非掺杂溶液处理发光体的光学、物理和电致发光特性。DSC、TGA、AFM 和 PL 光谱表明它们具有良好的成膜性能、较高的热稳定性和形态稳定性以及良好的光致发光特性。使用 CThnT 和 CThnCT 作为发射层，BCP 作为电子传输和空穴阻挡层制造的双层溶液处理 OLED（ITO/PEDOT:PSS/EML/BCP/LiF:Al），呈现稳定的绿色至橙色电致发光 (λEL = 536–592 nm)，开启电压为 2.7–2。
• Coumarins as Powerful Photosensitizers for the Cationic Polymerization of Epoxy-Silicones under Near-UV and Visible Light and Applications for 3D Printing Technology
  作者：Mira Abdallah、Akram Hijazi、Frédéric Dumur、Jacques Lalevée

  DOI：10.3390/molecules25092063

  日期：——

  structures have been specifically designed to act as photoinitiators for silicones upon near UV and visible irradiation. Good final reactive epoxy function conversions (FCs) and also high rates of polymerization (Rp) were achieved in the presence of the newly proposed coumarin-based systems. The polymers generated from the photopolymerization of epoxysilicones can be considered as attractive candidates

  在这项研究中，当与 4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐结合时，八种香豆素（香豆素 1-8）被提议作为近紫外线和蓝光敏感的光引发剂/光敏剂，用于环氧硅氧烷的阳离子聚合（CP） (IOD)。在这些香豆素中，其中的四种（香豆素 1、2、6 和 8）从未在文献中报道过，即这些结构被专门设计为在近紫外和可见光照射下充当有机硅的光引发剂。在新提出的基于香豆素的体系的存在下，实现了良好的最终反应性环氧官能团转化率 (FC) 和高聚合率 (Rp)。由环氧硅氧烷光聚合产生的聚合物可以被认为是多种应用的有吸引力的候选物，例如：弹性体、涂料、粘合剂等。本研究的目标还侧重于比较新提出的香豆素与成熟的光敏剂，即 1-氯-4-丙氧基噻吨酮 (CPTX)、9,10-二丁氧基蒽 (DBA) 或一些商业香豆素 (Com. Coum) . 作为其高性能的一个例子，新提出的香豆素还用于在 405 nm 激光二
• PONy Dyes: Direct Addition of P(III) Nucleophiles to Organic Fluorophores
  作者：Alexey N. Butkevich、Maksim V. Sednev、Heydar Shojaei、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00270

  日期：2018.2.16

  phosphites, sodium dialkyl phosphites, phosphoramidites, phosphinites, and phosphonites to highly polarized or cationic fluorophores, followed by oxidation, results in new “PONy” dyes with auxochromic phosphinate, phosphonate, or phosphonamidate groups. The reaction was applied to a wide variety of coumarins, (thio)pyronins, and N-alkylacridinium and 5,6-dihydrobenzo[c]xanthen-12-ium salts as well as a meso-chlorinated

  次膦酸，亚磷酸酯，亚磷酸二烷基酯亚磷酸酯，亚磷酰胺，亚膦酸酯和亚膦酸酯的亲核加成反应到高偏振或阳离子荧光团上，然后进行氧化，产生具有无色亚膦酸酯，亚膦酸酯或膦酰胺基团的新型“ PONy”染料。该反应可用于多种香豆素，（硫代）pyronins，N-烷基ac啶鎓和5,6-二氢苯并[ c ]黄嘌呤-12-盐以及内消旋氯化的BODIPY，以提供致密的染料，并带有红色的改变了吸收带和发射带，斯托克斯位移高达8200 cm –1。
• Design and Synthesis of Coumarin–Imidazole Hybrid Chromophores: Solvatochromism, Acidochromism and Nonlinear Optical Properties
  作者：Archana A. Bhagwat、Kiran C. Avhad、Dinesh S. Patil、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1111/php.13024

  日期：2019.5

  ground and excited state acidity constant was calculated using Förster energy cycle, and the ratios were found to be 0.25, 0.96, 0.52 and 1.87, respectively, for 5a‐5d. Due to the thiophene π‐spacer, elongation of π‐conjugation in 5b and 5d leads to high values of polarizability (α), first‐order hyperpolarizability (β) and second‐order hyperpolarizability (γ). Compound 5b exhibits a high value (895 GM)

  合成了一组线性和不对称的香豆素-咪唑杂化化合物，在香豆素的 7 位具有 N,N-二乙胺，在香豆素的 3 位具有咪唑。与 5a 和 5c 相比，在香豆素和咪唑部分（5b、5d）之间插入噻吩 π-间隔基导致吸收和发射红移。所有化合物对三氟乙酸都有明显的响应，吸收红移，发射强度增加两倍。使用 Förster 能量循环计算基态和激发态酸度常数的比率，发现 5a-5d 的比率分别为 0.25、0.96、0.52 和 1.87。由于噻吩π-间隔基，5b 和5d 中π-共轭的伸长导致极化率（α）、一级超极化率（β）和二级超极化率（γ）的高值。
• クマリン誘導体の製造方法、発色用蛍光剤の製造方法、並びに、蛍光用色素の製造方法
  申请人：昭和化学工業株式会社

  公开号：JP2017122062A

  公开（公告）日：2017-07-13

  【課題】より簡便、且つ低コスト、高収率である３−アリール−７−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノクマリン誘導体の製造方法の提供。【解決手段】４−アミノ−２−カルボキシ−フェニル基と更にフェニル基を有するアクリル酸類、及びジアルキル硫酸化合物、ルイス酸を同時又は順次継続して同浴中で反応させることによる、式（３）で表される３−アリール−７−ジアルキルアミノクマリン誘導体の製造方法。［Ａｒは置換基を有していてもよいフェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はナフチル基；Ｒ３はＣ１〜４の直鎖／分岐鎖のアルキル基；Ｒ４はＨ、Ｃ１〜８の直鎖／分岐鎖のアルキル基、ベンジル基等］【選択図】なし

  提供一种制备3-芳基-7-二烷基氨基香豆素衍生物的方法，该方法比较简便、低成本且高收率。通过在同一反应浴中同时或顺序持续地使含有4-氨基-2-羧基苯基和进一步含有苯基的丙烯酸类化合物、二烷基硫酸化合物和路易斯酸反应，制备式（3）所示的3-芳基-7-二烷基氨基香豆素衍生物。[Ar可以是含有取代基的苯基、硫代苯基、吡啶基或萘基；R3是C1-4的直链/支链烷基；R4是H、C1-8的直链/支链烷基、苄基等]【无图】