4-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile | 54273-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-((4-(Dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile；4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 54273-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: PKGAADLJOBZPQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 lithium perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到2-{1-(4-cyanophenyl)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-[1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene]ethylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  The [2 + 2] Cycloaddition–Retroelectrocyclization and [4 + 2] Hetero-Diels–Alder Reactions of 2-(Dicyanomethylene)indan-1,3-dione with Electron-Rich Alkynes: Influence of Lewis Acids on Reactivity

  摘要：

  The reaction of electrophilic 2-(dicyanomethylene)indan-1,3-dione (DCID) with substituted, electron-rich alkynes provides two classes of push-pull chromophores with interesting optoelectronic properties. The formal [2 + 2] cycloaddition-retroelectrocydclization reaction at the exocyclic double bond of DCID gives cyanobuta-1,3-dienes, and the formal [4 + 2] hetero-Diels-Alder (HDA) reaction at an enone moiety of DCID generates fused 4H-pyran heterocycles. Both products can be obtained in good yield and excellent selectivity by carefully tuning the reaction conditions; in particular, the use of Lewis acids dramatically enhances formation of the HDA adduct.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01598
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl hydroxy(4-cyanophenyl)methylphosphonate 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds

  摘要：

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。

  DOI：

  10.1039/a606915k

文献信息

• The electronic structure and second-order nonlinear optical properties of donor-acceptor acetylenes: a detailed investigation of structure-property relationships
  作者：Albert E. Stiegman、Eva Graham、Kelly J. Perry、Lutfur R. Khundkar、L. T. Cheng、Joseph W. Perry

  DOI：10.1021/ja00020a030

  日期：1991.9

  increases in the magnitude of beta. For this class of molecules, the increase is dominated by the energy of the intramolecular charge-transfer transition, while factors such as the ground to excited-state dipole moment change and the transition-moment integral are much less important. Increasing the conjugation length from one to two acetylene linkers did not result in an increase in the value of beta;

  合成了一系列供体-受体乙炔化合物，其中共轭长度和供体-受体强度都发生了系统变化。研究了这些结构变化对分子光谱和电子特性的影响，并最终对测得的二阶分子超极化率 (beta) 产生了影响。发现供体-受体强度的增加导致β量级的增加。对于这类分子，增加主要由分子内电荷转移跃迁的能量决定，而诸如基态到激发态偶极矩变化和跃迁矩积分等因素则不那么重要。将共轭长度从 1 个乙炔接头增加到两个乙炔接头不会导致 β 值增加；然而，β 从两个乙炔变成三个乙炔急剧增加。这种增加归因于几个几乎等能的激发态的叠加。
• Influence of an electron-acceptor substituent type on the photophysical properties of unsymmetrically substituted diphenylacetylene
  作者：Małgorzata Szyszkowska、Irena Bylińska、Wiesław Wiczk

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.023

  日期：2016.7

  Unsymmetrically substituted diphenylacetylene derivatives containing a different type of an electron-acceptor substituent were synthetized and studied using spectroscopic methods in order to establish the influence of electron affinity of substituent on the photo physics of donor-acceptor pairs. Spectral and photophysical properties were studied in 14 solvents (non-polar, polar aprotic and protic)

  为了确定取代基的电子亲和力对给体-受体对的光物理学的影响，使用光谱方法合成和研究了含有不同类型电子受体取代基的不对称取代的二苯乙炔衍生物。在14种溶剂（非极性，极性非质子和质子）中研究了光谱和光物理性质。使用加泰罗尼亚语多参数溶剂规模分析了溶剂性质对所研究化合物的光谱和光物理性质的影响。基于Bilot-Kawski理论估计了激发态偶极矩的变化。
• Nickel–palladium bimetallic nanoparticles supported on multi-walled carbon nanotubes; versatile catalyst for Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Katherine A. Wilson、Lacey A. Picinich、Ali R. Siamaki

  DOI：10.1039/d3ra00027c

  日期：——

  nickel–palladium bimetallic nanoparticles supported on multi-walled carbon nanotubes (Ni–Pd/MWCNTs) by dry mixing of the nickel and palladium salts utilizing the mechanical energy of a ball-mill. These nanoparticles were successfully employed in Sonogashira cross-coupling reactions with a wide array of functionalized aryl halides and terminal alkynes under ligand and copper free conditions using a Monowave 50

  我们开发了一种有效的方法，通过利用球磨机的机械能干混镍盐和钯盐，生成负载在多壁碳纳米管 (Ni-Pd/MWCNT) 上的高活性镍-钯双金属纳米颗粒。使用 Monowave 50 加热反应器，在无配体和无铜条件下，这些纳米粒子成功地用于与各种功能化芳基卤化物和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应。值得注意的是，钯的浓度可以降低到最低 0.81%，并用更丰富、更便宜的镍纳米粒子代替，同时有效地催化反应。Ni-Pd/MWCNTs 催化剂对 Sonogashira 交叉偶联反应的显着反应性归因于有效研磨方法导致 5-10 nm 小粒径 Ni-Pd 纳米粒子的高度分散。催化剂很容易通过离心从反应混合物中去除，并重复使用几次，催化活性损失最小。此外，Sonogashira 反应中的催化剂浓度可以降低到最低 0.01 mol%，同时仍然提供 Sonogashira 产品的高转化率，转换数 (TON)
• 10.1016/j.biopha.2024.116616
  作者：Rejc, Luka、Knez, Damijan、Molina-Aguirre, Gabriela、Espargaró, Alba、Kladnik, Jerneja、Meden, Anže、Blinc, Lana、Lozinšek, Matic、Jansen-van Vuuren, Ross D.、Rogan, Matic、Martek, Bruno Aleksander、Mlakar, Jernej、Dremelj, Ana、Petrič, Andrej、Gobec, Stanislav、Sabaté, Raimon、Bresjanac, Mara、Pinter, Balazs、Košmrlj, Janez

  DOI：10.1016/j.biopha.2024.116616

  日期：——

  identification of Aβ plaques. The intermolecular interactions of fluorophores with Aβ were elucidated by docking studies and molecular dynamics simulations. Density functional theory calculations revealed the unique photophysics of these rod-shaped fluorophores, with a twisted intramolecular charge transfer (TICT) excited state. These results provide valuable insights into the future application of such probes

  荧光探针是对 β 淀粉样蛋白 (Aβ) 斑块进行成像的强大工具，β 淀粉样蛋白斑块是阿尔茨海默病 (AD) 的标志。在此，我们报告了 21 种新型探针的合成和综合表征，以及它们的光学特性和与 Aβ 原纤维的结合亲和力。其中一种染料 与 Aβ 和 Tau 聚集体的既定生物标志物 相比，表现出多项改进。首先，在各种溶剂中具有较大的斯托克斯位移（138-213 nm），从而减少自吸收。凭借高量子产率 (φ(二氯甲烷/甲醇) = 104)，还确保了水环境中的最小背景发射和高灵敏度。此外，该化合物对 Aβ 原纤维表现出低微摩尔结合亲和力 (= 1.603 µM)，同时与单独缓冲液中的发射相比增加了荧光发射（106 倍）。重要的是，在 AD 脑切片荧光显微镜的支持下，通过测定证实了与 Aβ 原纤维的选择性结合，从而可以明确识别 Aβ 斑块。通过对接研究和分子动力学模拟阐明了荧光团与 Aβ 的分子间相互
• Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds
  作者：Koichi Kondo、Takumi Fujitani、Noriaki Ohnishi

  DOI：10.1039/a606915k

  日期：——

  A variety of disubstituted diphenylacetylenes and related compounds have been synthesized by a modified Horner–Emmons reaction, and their second harmonic generation (SHG) has been evaluated by the Kurtz powder method. The diphenylacetylenes with weak electron-donating and -withdrawing groups are found to be efficient for SHG, as well as having the lowest cut-off wavelength.

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。