4-(indol-3-yl)butanoyl-beta-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(indol-3-yl)butanoyl-beta-D-glucose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 4-(1H-indol-3-yl)butanoate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.4
• InChiKey: CIJFFKOICMQHCH-LHKMKVQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Indole-3-butanoate 、 UDP-glucose 生成 4-(indol-3-yl)butanoyl-beta-D-glucose 、 UDP
  参考文献：
  名称：

  Perturbation of Indole-3-Butyric Acid Homeostasis by the UDP-GlucosyltransferaseUGT74E2ModulatesArabidopsisArchitecture and Water Stress Tolerance

  摘要：

  反应性氧化物和氧化还原信号与植物激素之间存在协同和拮抗相互作用，以调节植物对生物和非生物胁迫的保护反应。然而，对这种交互作用的分子机制了解甚少。我们证明，拟南芥的过氧化氢响应性UDP-葡糖苷转移酶UGT74E2参与了通过其对生长素吲哚-3-丁酸（IBA）的活性调节植物体型和水分胁迫响应。重组UGT74E2的生化特性表明，它强烈偏好IBA作为底物。在转基因植物中评估吲哚-3-乙酸（IAA）、IBA及其共轭物，表明催化特异性在植物体内得以维持。在这些转基因植物中，不仅IBA-Glc浓度增加，而且自由IBA水平升高，共轭IAA模式也被修改。这种扰动的IBA和IAA稳态与体型变化有关，包括增加的枝条分支和改变的莲座形状，并导致在干旱和盐胁迫处理期间显著提高了生存率。因此，我们的结果揭示了IBA和IBA-Glc是形态和生理应激适应机制的重要调节因子，并提供了氢过氧化物和生长素稳态之间相互作用的分子证据，通过IBA UGT的作用。

  DOI：

  10.1105/tpc.109.071316