3-ethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 914942-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 914942-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: YRELTDGOEVJYLO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 、 乙酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 吡啶 作用下， 生成 (R)-1,4-diacetyl-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Fully Acetylated Tetrahydropterins and Tetrahydroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10544
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-Nitro-phenylamino)-butyric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-ethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Fully Acetylated Tetrahydropterins and Tetrahydroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10544

文献信息

• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• Highly efficient Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of benzoxazinones and derivatives with a Brønsted acid cocatalyst
  作者：Zhengyu Han、Gang Liu、Rui Wang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8sc05797d

  日期：——

  Brønsted acid as the cocatalyst, such as hydrochloric acid, to form a possible single anion-binding interaction with the substrate and catalyst, which greatly contributed to the improvement of reactivity and enantioselectivity. Importantly, a creative and efficient synthetic route was developed to construct the important intermediate for the potential IgE/IgG receptor modulator through our catalytic methodology

  N-甲基化ZhaoPhos L5成功开发了Ir催化的苯并恶嗪酮及其衍生物的高效不对称加氢反应作为配体，它可能会在底物，助催化剂布朗斯台德酸和配体之间显示出具有单一阴离子结合相互作用的新活化方式。这种合成方法提供了一系列手性二氢苯并恶嗪酮及其衍生物，具有优异的结果（> 99％转化率，88–96％的收率，91–> 99％ee，最高可达40 500 TON）。成功的关键是利用强布朗斯台德酸作为助催化剂，例如盐酸，与底物和催化剂形成可能的单一阴离子结合相互作用，这极大地促进了反应性和对映选择性的提高。重要的是，通过我们的催化方法体系，开发了一种创新而有效的合成途径来构建潜在的IgE / IgG受体调节剂的重要中间体。
• L-Lactate-mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters for Asymmetric Syntheses of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yelim Kim、Kon Ji Park、Yun Soo Choi、Myung-Su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2531

  日期：2013.8.20

  effective for the dynamic resolution of α-halo esters. 3 In our continuous efforts to develop L-lactic acid as a chiral auxiliary for the dynamic resolution, we have recently found successful results with ethyl L-lactate. We herein report ethyl L-lactate-mediated dynamic kinetic resolution of α-bromo esters for the asymmetric preparation of α-amino acid derivatives. Treatment of racemic α-bromo-α-phenylacetic

  对于α-取代的羧酸衍生物的不对称合成，多种手性助剂已被用于在亲核取代中动态拆分α-卤代酯。1 例如，L-内酰胺介导的 α-溴酯动态动力学拆分成功地用于不对称制备 α-芳氧基羧酸和 oxazin-2-ones。2 然而，乳酸作为手性助剂的应用对 α-卤代酯的动态拆分效果不佳。3 在我们不断努力开发 L-乳酸作为动态拆分的手性助剂的过程中，我们最近发现了 L-乳酸乙酯的成功结果。我们在此报告了 L-乳酸乙酯介导的 α-溴酯的动态动力学拆分，用于不对称制备 α-氨基酸衍生物。在 DCC 和 DMAP 存在下，用 L-乳酸乙酯处理外消旋 α-溴-α-苯乙酸提供 α-溴-α-苯基酯 (αRS)-1，非对映体比 (dr) 为 50:50，产率为 78% . 当非对映异构体混合物 (αRS)-1 在 CH2Cl2 中用对茴香胺 (p-MeOPhNH2, 1.5 equiv)、四丁基碘化铵 (TBAI, 1
• Stereochemistry of Fully Acetylated Tetrahydropterins and Tetrahydroquinoxalines
  作者：Shizuaki Murata、Ning Chen、Kazuhisa Ikemoto、Shingo Komatsu

  DOI：10.3987/com-05-10544

  日期：——