(2S,3R,4R,5S)-2-(9-adeninylmethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine | 1373335-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2-(9-adeninylmethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1373335-75-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 434.476
• InChiKey: VJSRWPKGWXIDPH-WMHQRMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-(9-adeninylmethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aS,6S,7R,7aR)-6-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)-2,2-dimethyl-5-tosylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基糖的氮杂核苷的设计与合成

  摘要：

  通过在正交保护的亚氨基糖作为共同前体的不同位置上适当碱基的选择性偶联，已经合成了几种作为糖苷酶和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的潜在抑制剂的新型核苷类似物。这种合成策略为组装含亚氨基糖的核苷提供了直接的方法，建立了新的分子库作为潜在的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jo3004452
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-acetoxymethyl-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine 在 吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-(9-adeninylmethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基糖的氮杂核苷的设计与合成

  摘要：

  通过在正交保护的亚氨基糖作为共同前体的不同位置上适当碱基的选择性偶联，已经合成了几种作为糖苷酶和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的潜在抑制剂的新型核苷类似物。这种合成策略为组装含亚氨基糖的核苷提供了直接的方法，建立了新的分子库作为潜在的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jo3004452

文献信息

• Design and Divergent Synthesis of Aza Nucleosides from a Chiral Imino Sugar
  作者：Saúl Martı́nez-Montero、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Jyoti Chattopadhyaya、Muthupandian Ganesan、Namakkal G. Ramesh、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1021/jo3004452

  日期：2012.5.18

  synthesized via selective coupling of an appropriate nucleobase at different positions of an orthogonally protected imino sugar as a common precursor. This synthetic strategy offers a straightforward protocol for the assembly of imino sugar containing nucleosides, establishing a new repertoire of molecules as potential therapeutics.

  通过在正交保护的亚氨基糖作为共同前体的不同位置上适当碱基的选择性偶联，已经合成了几种作为糖苷酶和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的潜在抑制剂的新型核苷类似物。这种合成策略为组装含亚氨基糖的核苷提供了直接的方法，建立了新的分子库作为潜在的治疗方法。