(Z)-2-oxo-4-heptene-1,7-dioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-oxo-4-heptene-1,7-dioate
• 英文别名: (4Z)-2-oxohept-4-enedioate；(Z)-6-oxohept-3-enedioate
• 化学式: C₇H₆O₅
• 分子量: 170.122
• InChiKey: ICGKEQXHPZUYSF-UPHRSURJSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-oxo-4-heptene-1,7-dioate 、 水 生成 (S)-4-hydroxy-2-oxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌同原儿茶酸降解途径中的水合酶HpcG的结构和机制。

  摘要：

  HpcG 催化碳-碳双键的水合，无需任何辅助因子（如 Mg(2+) 等简单的二价金属离子）。由于底物附近有一个羰基，据信它首先异构化，在迈克尔加水之前在烯醇互变异构体中形成一对共轭双键。以前对该反应的化学研究以及相关酶 MhpD 的化学研究未能提供清晰的机理图。底物本身不稳定，会阻止晶体的共结晶或浸泡，但草酸盐是一种强竞争性抑制剂。我们已经解决了 apo 形式的蛋白质的晶体结构，并与镁和草酸盐结合。将底物建模到活性位点表明攻击性水分子不是金属配位壳的一部分，与之前的提议相反。我们的模型表明几何应变的顺式异构体中间体不位于反应途径上，并且不同的基团参与异构化和水合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.jmb.2007.05.006
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-2-hydroxyhepta-2,4-dienedioate 在 5-(carboxymethyl)-2-oxo-3-hexene-1,6-dioate decarboxylase 、 NaH₂PO₄ buffer 作用下， 生成 (Z)-2-oxo-4-heptene-1,7-dioate
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a dienol intermediate in the 5-(carboxymethyl)-2-oxo-3-hexene-1,6-dioate decarboxylase reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00053a070

文献信息

• Purification, nucleotide sequence and some properties of a bifunctional isomerase/decarboxylase from the homoprotocatechuate degradative pathway of Escherichia coli C
  作者：David I. ROPER、Ronald A. COOPER

  DOI：10.1111/j.1432-1033.1993.tb18279.x

  日期：1993.10

  protein. Some kinetic properties of the purified isomerase/decarboxylase protein were investigated and it was shown that there is a 49,000-fold preference for 2-hydroxyhepta-2,4-diene-1,7-dioate over the structurally related compound 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconate, the substrate of a second isomerase in the same catabolic pathway. Comparison of the amino acid sequences of the two isomerases showed

  研究了从缺失亚克隆出现的，编码2-羟基庚-2,4-二烯-1,7-二酸酯异构酶和5-氧opent-3-烯-1,1,2,5-三羧酸酯脱羧酶的DNA的1.8-kbp区域进一步。通过核苷酸测序，发现编码M（r）44514的多肽的单个开放阅读框。缺失亚克隆之一以升高的水平表达脱羧酶​​和异构酶活性，并用于促进酶的纯化。两种活性共纯化，表明它们是同一蛋白质的不同活性。研究了纯化的异构酶/脱羧酶蛋白的一些动力学特性，结果表明，2-羟基庚-2,4-二烯-1,7-二酸酯相对于结构相关化合物5-羧甲基-2的优先级为49,000倍。 -羟基粘康酸酯 同一分解代谢途径中第二种异构酶的底物 两种异构酶的氨基酸序列的比较仅显示出低水平的相似性，表明这两种酶在进化上不相关。但是，异构酶/脱羧酶序列的N末端一半（残基1-202）与后半部分（残基203-406）的比较显示出显着相似性，这表明可能已经发生了重复以产生双功能基因。
• Identification and Purification of Distinct Isomerase and Decarboxylase Enzymes Involved in the 4-Hydroxyphenylacetate Catabolic Pathway of Escherichia coli
  作者：Amando GARRIDO-PERTIERRA、Ronald A. COOPER

  DOI：10.1111/j.1432-1033.1981.tb06377.x

  日期：——

  The possible involvement of an isomerase in the 4‐hydroxyphenylacetate meta‐cleavage pathway has been studied. 5‐Carboxymethyl‐2‐hydroxymuconate has been shown to undergo both spontaneous and enzymecatalysed isomerisation to give 5‐carboxymethyl‐2‐oxo‐hex‐3‐ene‐1,6‐dioate, a compound with an absorbance maximum at 246 nm. The latter compound rather than the former is the substrate for a decarboxylase that produces 2‐hydroxyhepta‐2,4‐diene‐1,7‐dioate. The isomerase and decarboxylase enzymes have been purified to over 90% homogeneity. Mg2+ is required for the decarboxylase reaction but not for the isomerase.