4-trifluoromethyl-benzoic acid benzylidenehydrazide | 1550-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-benzoic acid benzylidenehydrazide
• 英文别名: 4-Trifluormethyl-benzoesaeure-benzylidenhydrazid；N-[(E)-benzylideneamino]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1550-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 292.26
• InChiKey: IILMHBLTIABYJF-VXLYETTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-benzoic acid benzylidenehydrazide 在 samarium diiodide 、 zirconium(IV) tert-butoxide 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-methyl 3-amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基腙作为亚胺等价物的手性锆催化的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  在催化量的新型锆催化剂存在下，由锆 (IV) 叔丁醇和 (R)-3,3'-二溴-1,1'-双-2-萘酚、4-三氟甲基苯甲酰腙与甲硅烷基烯醇化物得到相应的加合物，β-N'-酰基肼基羰基化合物，产率高，对映体过量。使用二碘化钐还原裂解肼基化合物的氮-氮键，得到手性 β-氨基羰基化合物。此外，肼化合物还成功转化为手性β-内酰胺和吡唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1131
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)亚苯基肼 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以79 %的产率得到4-trifluoromethyl-benzoic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  自串联催化剂：通过带有功能配体的 Cp* 铱络合物催化的甲醇转移氢化/N-甲基化，从酰腙到 N',N'-甲基脂族酰肼

  摘要：

  提出并实现了以甲醇为氢源和甲基化试剂，通过转移氢化/ N-甲基化从酰肼合成N '，N'-甲基脂肪酰肼的新策略。在 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]（1 mol %）和 Cs 2 CO 3（0.3 当量）的存在下，以高产率获得了一系列所需的产物。还证实了催化剂的 bpy 配体中的功能单元对铱配合物的催化活性至关重要。还介绍了本催化体系的机理研究和实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03719

文献信息

• Use of Acylhydrazones as Electrophiles in Mannich-Type Reactions, <i>β</i>-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Synthesis
  作者：Shu Kobayashi、Takayuki Furuta、Kasumi Sugita、Hidekazu Oyamada

  DOI：10.1055/s-1998-1843

  日期：1998.9

  In the presence of a catalytic amount of scandium triflate [Sc(OTf)3], 4-trifluoromethylbenzoylhydrazones reacted with silyl enolates to afford the corresponding adducts, β-N′-acylhydrazinocarbonyl compounds, in high yields. Reductive cleavage of the nitrogen-nitrogen bond of the hydrazino compounds was performed using Raney Ni under H2 atmosphere, to give β-aminocarbonyl compounds. The two-step process is regarded as a novel Mannich-type reaction using acylhydrazones as electrophiles. Moreover, the hydrazino compounds were also successfully converted to β-lactam, pyrazolidinone, and pyrazolone derivatives.

  在催化量的三酸钪[Sc(OTf)3]存在下，4-三氟甲基苯甲酰肼与硅烯醇酯发生反应，得到相应的加合物δ-N′-酰肼羰基化合物，产量很高。在 H2 气氛下，使用 Raney Ni 对肼基化合物的氮-氮键进行还原裂解，得到δ-氨羰基化合物。这一两步反应被视为以酰基肼为亲电体的新型曼尼希式反应。此外，肼类化合物还成功地转化成了 δ-内酰胺、吡唑烷酮和吡唑酮衍生物。
• Function regulator for retinoid relative receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157881A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a retinoid-related receptor (except retinoic acid receptors) function regulating agent comprising a compound represented by the formula: 1 wherein one of R 1 and R 2 is an optionally substituted monocyclic aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted monocyclic aromatic heterocyclic group containing one heteroatom, and the other is a hydrogen atom and the like; B is a 5- or 6-membered heterocycle (except 1,3-azole); A is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted aromatic heterocyclic group; and R 3 is a hydrogen atom and the like, or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes mellitus, hyperlipidemia, impaired glucose tolerance or the like.

  本发明提供了一种调节视黄醛相关受体（除视黄酸受体外）功能的药剂，其包括以下式子所示的化合物：1其中R1和R2中的一个是可选的取代的单环芳烃基或含有一个杂原子的可选取代的单环芳杂环基，另一个是氢原子等；B是一个5-或6-成员杂环（除了1,3-唑）；A是一个可选取代的芳香烃基或可选取代的芳香杂环基；R3是氢原子等，或其盐，可用作预防或治疗糖尿病、高脂血症、糖耐量受损等的药剂。
• FUNCTION REGULATOR FOR RETINOID RELATIVE RECEPTOR
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1405636A1

  公开（公告）日：2004-04-07

  The present invention provides a retinoid-related receptor (except retinoic acid receptors) function regulatin agent comprising a compound represented by the formula: wherein one of R1 and R2 is an optionally substituted monocyclic aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted monocyclic aromatic heterocyclic group containing one heteroatom, and the other is a hydrogen atom and the like; B is a 5- or 6-membered heterocycle (except 1,3-azole); A is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group or an optionally substituted aromatic heterocyclic group; and R3 is a hydrogen atom and the like, or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes mellitus, hyperlipidemia, impaired glucose tolerance or the like.

  本发明提供了一种视黄酸相关受体（视黄酸受体除外）功能调节剂，其包含由式表示的化合物： 其中 R1 和 R2 中的一个是任选取代的单环芳香烃基团或任选取代的含一个杂原子的单环芳香杂环基团，另一个是氢原子等；B 是 5 或 6 元杂环（1,3-唑除外）；A 是任选取代的芳香烃基团或任选取代的芳香杂环基团；以及 R3 是氢原子等，或其盐，可用作预防或治疗糖尿病、高脂血症、糖耐量受损或类似疾病的药物。
• Diversification of shotgun process
  作者：Yoshifumi Nagano、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00768-3

  日期：2003.7

  Three protocols for shotgun process are put forth in which simultaneous multi-fold reactions occur exclusively to each other. The first one involves simple combination of selective and non-selective reactions. Even if the simple protocol fails to give rise to the high selectivity, satisfactory outcome can be achieved by kinetic control or adjustment of functional groups. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mannich Type Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates for the Synthesis of b-Amino Ester, b-Amino Ketone, b-Lactam, Pyrazolidinone, and Pyrazolone Derivatives
  作者：Shu Kobayashi、Osamu Okitsu、Hidekazu Oyamada、Takayuki Furuta

  DOI：10.3987/com-99-s113

  日期：——