(2R,2'S)-2-[2'-(methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]amino-1,1,1-trifluoropent-4-ene | 506441-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,2'S)-2-[2'-(methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]amino-1,1,1-trifluoropent-4-ene
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethyl)-N-[(2R)-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl]pyrrolidin-1-amine
• CAS: 506441-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃N₂O
• 分子量: 252.28
• InChiKey: SKZQHDOIKPIUGX-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S)-2-[2'-(methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]amino-1,1,1-trifluoropent-4-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (R)-N-benzoyl-α-trifluoromethylated homoallylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of α-Trifluoromethyl Substituted Homoallylamine

  摘要：

  通过三氟乙醛 SAMP- 或 RAMP- 酰腙的亲核烯丙基化，然后进行苯甲酰化和 SmI2 促进的氮-氮单键裂解，描述了δ-三氟甲基化均烯丙基胺两种对映体的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35631
• 作为产物：
  描述：

  四烯丙基锡 、 trifluoroacetaldehyde (S)-SAMP hydrazone 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(2R,2'S)-2-[2'-(methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]amino-1,1,1-trifluoropent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of α-Trifluoromethyl Substituted Homoallylamine

  摘要：

  通过三氟乙醛 SAMP- 或 RAMP- 酰腙的亲核烯丙基化，然后进行苯甲酰化和 SmI2 促进的氮-氮单键裂解，描述了δ-三氟甲基化均烯丙基胺两种对映体的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35631

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of α-Trifluoromethyl Substituted Homoallylamine
  作者：Kazumasa Funabiki、Masashi Nagamori、Masaki Matsui、Dieter Enders

  DOI：10.1055/s-2002-35631

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of α-trifluoromethylated homoallylamine via nucleophilic allylation of trifluoroacetaldehyde SAMP- or RAMP-hydrazone, followed by benzoylation and SmI2-promoted nitrogen-nitrogen single bond cleavage is described.

  通过三氟乙醛 SAMP- 或 RAMP- 酰腙的亲核烯丙基化，然后进行苯甲酰化和 SmI2 促进的氮-氮单键裂解，描述了δ-三氟甲基化均烯丙基胺两种对映体的高效不对称合成。