(S)-2-acetoxypentanoic acid | 214491-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-acetoxypentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(Acetyloxy)pentanoic acid；(2S)-2-acetyloxypentanoic acid
• CAS: 214491-08-4
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: FADPJHHKLFFATK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetoxypentanoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-((6-bromo-4-(ethylcarbamoyl)pyridin-3-yl)amino)-1-oxopentan-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINYL AND PIPERIDINYL QUINAZOLIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AGAINST PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINYLE ET DE PIPÉRIDINYL QUINAZOLIN-4 (3H)-ONE AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的哌嗪基和哌啶基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物，对电压门控钙通道的（式(I)）亚基，特别是（式(2)）亚基，具有双重药理活性，特别是对电压门控钙通道的（式(I)）亚基，特别是（式(2)）亚基，和µ-阿片受体。本发明还涉及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于疼痛治疗。

  公开号：

  WO2020089400A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-羟基戊酸 在 lipase from Candida antarctica 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-acetoxypentanoic acid 、 (R)-2-Acetoxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化的动力学拆分合成光学活性 α-羟基酸

  摘要：

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

文献信息

• PIPERAZINYL AND PIPERIDINYL QUINAZOLIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AGAINST PAIN
  申请人：Acondicionamiento Tarrasense

  公开号：EP3873895A1

  公开（公告）日：2021-09-08
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• [EN] PIPERAZINYL AND PIPERIDINYL QUINAZOLIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINYLE ET DE PIPÉRIDINYL QUINAZOLIN-4 (3H)-ONE AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2020089400A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to piperazinyl and piperidinyl quinazolin-4(3H)-one derivatives having pharmacological activity towards the (formula (I)) subunit, in particular the (formula (2)) subunit, of the voltage-gated calcium channel, in particular having dual pharmacological activity towards both the (formula (I)) subunit, in particular the (formula (2)) subunit, of the voltage-gated calcium channel and the µ-opioid receptor. The present invention also relates to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有药理活性的哌嗪基和哌啶基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物，对电压门控钙通道的（式(I)）亚基，特别是（式(2)）亚基，具有双重药理活性，特别是对电压门控钙通道的（式(I)）亚基，特别是（式(2)）亚基，和µ-阿片受体。本发明还涉及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于疼痛治疗。