23-(2-Bromo-acetyl)-2,5,8,11,14,17,21-heptaoxa-tricyclo[16.8.0.0^20,25]hexacosa-1(18),19,23,25-tetraen-22-one | 173313-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 23-(2-Bromo-acetyl)-2,5,8,11,14,17,21-heptaoxa-tricyclo[16.8.0.0^20,25]hexacosa-1(18),19,23,25-tetraen-22-one
• 英文别名: 23-(2-Bromoacetyl)-2,5,8,11,14,17,21-heptaoxatricyclo[16.8.0.020,25]hexacosa-1(18),19,23,25-tetraen-22-one；23-(2-bromoacetyl)-2,5,8,11,14,17,21-heptaoxatricyclo[16.8.0.020,25]hexacosa-1(18),19,23,25-tetraen-22-one
• CAS: 173313-10-5
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₉
• 分子量: 501.328
• InChiKey: NLKAVNBDKDSBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酸 、 23-(2-Bromo-acetyl)-2,5,8,11,14,17,21-heptaoxa-tricyclo[16.8.0.0^20,25]hexacosa-1(18),19,23,25-tetraen-22-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Dodecanoic acid 2-oxo-2-(22-oxo-2,5,8,11,14,17,21-heptaoxa-tricyclo[16.8.0.0^20,25]hexacosa-1(18),19,23,25-tetraen-23-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorescent Coumarin Reagents Appending 15-Crown-5 Ether for the Rapid and Self-Catalytic Derivatization of Carboxylic Acids

  摘要：

  研究人员设计并合成了新型含氟香豆素衍生物，并将 15-冠醚作为更活跃的催化位点，用于羧酸的荧光衍生化。从与金属醋酸盐在甲醇中络合的稳定常数（Ks）来看，它们的催化能力优于相应的苯并-15-冠醚-5 型试剂。不过，这些试剂在月桂酸衍生化过程中的反应活性不仅取决于引入的冠醚的催化能力，还取决于冠醚在试剂分子中的附加位置。此外，衍生产物在甲醇和乙腈中的荧光量子产率明显高于 0.8。允许在试剂分子中保留催化剂等特定功能应成为开发优良分析试剂的新策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1213
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-ol 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 23-(2-Bromo-acetyl)-2,5,8,11,14,17,21-heptaoxa-tricyclo[16.8.0.0^20,25]hexacosa-1(18),19,23,25-tetraen-22-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Crowned Coumarins as Self-Catalytic Fluorescence Reagents

  摘要：

  设计并合成了三种具有冠醚部分作为荧光衍生化羧酸的催化位点的香豆素试剂。根据与金属醋酸盐在甲醇中的配位稳定常数（Ks）评估了这些试剂的催化能力。这些试剂与羧酸的衍生化反应是在没有冠醚催化剂的情况下自催化进行的，并且可以获得相应的香豆素酯，其产率良好。研究发现，反应的反应性显著依赖于试剂分子的金属结合能力，反应的动力学处理证实了这一点。衍生化产品在甲醇中显示出超过0.8的显著高荧光量子产率。这些结果表明，试剂的功能化是开发新型分析试剂的一个非常有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3105

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Crowned Coumarins as Self-Catalytic Fluorescence Reagents
  作者：Akira Takadate、Toshinobu Masuda、Chiyomi Murata、Toshiharu Tanaka、Shujiro Goya

  DOI：10.1246/bcsj.68.3105

  日期：1995.11

  Three coumarin reagents carrying crown-ether moieties as catalytic sites for the fluorescence derivatization of carboxylic acids were designed and synthesized. The catalytic abilities of these reagents were evaluated based on the stability constants (Ks) for complexation with metal acetates in methanol. The derivatization reactions of carboxylic acids with these reagents proceeded self-catalytically without crown-ether catalysts, and gave the corresponding coumarin esters in good yields. It was found that their reactivities significantly depended upon the metal-binding ability of the reagent molecules from kinetic treatments of the reactions. The derivatized products showed remarkably high fluorescence quantum yields of above 0.8 in methanol. These results suggested that the functionalization of reagents was a quite useful approach for the development of new-type analytical reagents.

  设计并合成了三种具有冠醚部分作为荧光衍生化羧酸的催化位点的香豆素试剂。根据与金属醋酸盐在甲醇中的配位稳定常数（Ks）评估了这些试剂的催化能力。这些试剂与羧酸的衍生化反应是在没有冠醚催化剂的情况下自催化进行的，并且可以获得相应的香豆素酯，其产率良好。研究发现，反应的反应性显著依赖于试剂分子的金属结合能力，反应的动力学处理证实了这一点。衍生化产品在甲醇中显示出超过0.8的显著高荧光量子产率。这些结果表明，试剂的功能化是开发新型分析试剂的一个非常有用的方法。
• Novel Fluorescent Coumarin Reagents Appending 15-Crown-5 Ether for the Rapid and Self-Catalytic Derivatization of Carboxylic Acids
  作者：Toshinobu Masuda、Takeshi Kaneko、Toshiharu Tanaka、Shujiro Goya、Chiyomi Murata、Akira Takadate

  DOI：10.1246/bcsj.73.1213

  日期：2000.5

  Novel fluorogenic coumarin derivatives appending 15-crown-5 ether as more active catalytic site were designed and synthesized for the fluorescence derivatization of carboxylic acids. From the stability constants (Ks) for complexation with metal acetates in methanol, it was found that their catalytic abilities were superior to the corresponding benzo-15-crown-5 ether type reagent. However, the reactivity of these reagents in the derivatization of lauric acid was dependent on not only the catalytic ability of the introduced crown-ether but also on the appending position of that in a reagent molecule. Furthermore, the derivatized products showed remarkably high fluorescence quantum yields of above 0.8 in methanol and acetonitrile. Allowing to hold a certain function such as catalyst in a reagent molecule should serve as a new strategy for the development of excellent analytical reagents.

  研究人员设计并合成了新型含氟香豆素衍生物，并将 15-冠醚作为更活跃的催化位点，用于羧酸的荧光衍生化。从与金属醋酸盐在甲醇中络合的稳定常数（Ks）来看，它们的催化能力优于相应的苯并-15-冠醚-5 型试剂。不过，这些试剂在月桂酸衍生化过程中的反应活性不仅取决于引入的冠醚的催化能力，还取决于冠醚在试剂分子中的附加位置。此外，衍生产物在甲醇和乙腈中的荧光量子产率明显高于 0.8。允许在试剂分子中保留催化剂等特定功能应成为开发优良分析试剂的新策略。