(S)-ethyl 3-benzoyl-2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)propanoate | 223581-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-benzoyl-2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 223581-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 406.416
• InChiKey: YUZJRYSETTUBGY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-benzoyl-2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)propanoate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 3-benzoyl-2-(amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N，O-和N，N-乙缩醛和半缩醛的催化，对映选择性烷基化

  摘要：

  我们报道了N，O-乙缩醛催化，对映选择性烷基化以高产率（73-93％）和对映选择性（70-96％）产生有用的氨基酸衍生物5的第一个例子。我们将反应的效用范围扩展到了从容易获得的起始原料开始的简单一锅法。我们还提供了几种不同的基于N的保护基，可大大提高反应的灵活性。此外，我们已经阐明了新的机理信息，包括发现了独特的转氨反应，该反应从烯醇硅烷亲核试剂与N，O-缩醛的催化反应开始。这些细节将指导我们进一步探索反应的范围和效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00450-0
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 3-benzoyl-2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N，O-和N，N-乙缩醛和半缩醛的催化，对映选择性烷基化

  摘要：

  我们报道了N，O-乙缩醛催化，对映选择性烷基化以高产率（73-93％）和对映选择性（70-96％）产生有用的氨基酸衍生物5的第一个例子。我们将反应的效用范围扩展到了从容易获得的起始原料开始的简单一锅法。我们还提供了几种不同的基于N的保护基，可大大提高反应的灵活性。此外，我们已经阐明了新的机理信息，包括发现了独特的转氨反应，该反应从烯醇硅烷亲核试剂与N，O-缩醛的催化反应开始。这些细节将指导我们进一步探索反应的范围和效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00450-0

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Alkylations of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Dana Ferraris、Travis Dudding、Brandon Young、William J. Drury、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo982421t

  日期：1999.4.1
• Catalytic, enantioselective alkylations of N,O- and N, N-acetals and hemiacetals
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Travis Dudding、William J. Drury、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00450-0

  日期：1999.7

  We report the first examples of catalytic, enantioselective alkylation of N,O-acetals to produce useful amino acid derivatives 5 in high yield (73–93%) and enantioselectivity (70–96%). We have extended the utility of our reaction to include a simple one-pot procedure from readily available starting materials. We also provide several different N-based protecting groups that greatly increase the flexibility

  我们报道了N，O-乙缩醛催化，对映选择性烷基化以高产率（73-93％）和对映选择性（70-96％）产生有用的氨基酸衍生物5的第一个例子。我们将反应的效用范围扩展到了从容易获得的起始原料开始的简单一锅法。我们还提供了几种不同的基于N的保护基，可大大提高反应的灵活性。此外，我们已经阐明了新的机理信息，包括发现了独特的转氨反应，该反应从烯醇硅烷亲核试剂与N，O-缩醛的催化反应开始。这些细节将指导我们进一步探索反应的范围和效用。