3-(1-hydroxyethyl)benzonitrile | 115098-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)benzonitrile
• CAS: 115098-69-6
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD12047719
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ZGFGALOARUPOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)benzonitrile 以78.6%的产率得到4-[1-(3-Cyano-phenyl)-ethoxy]-2-trifluoromethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ANDROGEN MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯甲腈类化合物，以及它们作为雄激素受体调节剂的用途。该发明的其他方面涉及利用这些化合物来减少多余的皮脂分泌并刺激头发生长。

  公开号：

  US20090170886A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 硫酸 、 Candida tenuis AKR₂B₅ xylose reductase [E_.⁽¹⁾C₁₁₁₇₅] 、 水 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-hydroxyethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  细假丝酵母木糖还原酶催化苯乙酮还原：环取代基对催化效率的影响†

  摘要：

  细念珠菌木糖还原酶催化单取代苯乙酮还原的催化效率与取代苯基的σ -Hammett系数合理相关。因此，底物转化率的变化主要是由取代基的介观效应和诱导效应引起的，而底物结合的差异具有次要相关性。一些底物1 H NMR 化学位移和羰基 IR 吸收带与催化活性是合理的，可以以良好的准确度估计转化率。生成的取代的 ( S )-1-苯基乙醇以非常高的对映体过量产生。

  DOI：

  10.1039/c1ob05510k

文献信息

• BENZOXAZEPIN COMPOUNDS SELECTIVE FOR PI3K P110 DELTA AND METHODS OF USE
  申请人：Heffron Timothy

  公开号：US20120245144A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Benzoxazepin Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本句翻译为中文是：苯并恶唑啉I型化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物以及药学上可接受的盐，对于抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病如炎症、免疫疾病和癌症是有用的。公开了使用I型化合物公式进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中此类疾病或相关病理状况的方法。
• [EN] 5-(BIPHENYL-4-YL)-3-PHENYL-1,2,4-OXADIAZOLYL DERIVATIVES AS LIGANDS ON THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(BIPHÉNYL-4-YL)-3-PHÉNYL-1,2,4-OXADIAZOLYLE COMME LIGANDS SUR LES RÉCEPTEURS AU SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2012004287A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides compounds of Formula (I), as selective S1 P1 inhibitors, as well as their use for treating multiple sclerosis and other diseases.

  本发明提供了化合物I的公式，作为选择性S1 P1抑制剂，以及它们用于治疗多发性硬化症和其他疾病的用途。
• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Chemoselective Reduction of the Carbonyl Functionality through Hydrosilylation: Integrating Click Catalysis with Hydrosilylation in One Pot
  作者：Sudipta Raha Roy、Samaresh Chandra Sau、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/jo501505j

  日期：2014.10.3

  corresponding allyl alcohols in good yields. Moreover, when two reducible functional groups such as imine and ketone groups are present in the same molecule, this catalyst selectively reduces the ketone functionality. Further, 1 was used in a consecutive fashion by combining the Huisgen cycloaddition and hydrosilylation reactions in one pot, yielding a range of functionalized triazole substituted alcohols in

  在本文中，我们报道了在环境温度下使用负载量低（0.25 mol％）的异常N-杂环卡宾1的铜（I）催化剂通过氢化硅烷化反应在短时间内反应中羰基官能团的化学选择性还原，该催化剂负载量低（0.25 mol％）。α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化反应选择性地朝1,2-加成（C = O）进行，从而以高收率得到相应的烯丙醇。此外，当两个可还原的官能团如亚胺和酮基存在于同一分子中时，该催化剂选择性地降低酮的官能度。此外，1 通过在一个锅中结合惠斯根环加成反应和氢化硅烷化反应以连续方式使用三氯甲烷，可产生一系列功能化的三唑取代的醇，收率极高。
• Reduction Over Condensation of Carbonyl Compounds Through a Transient Hemiaminal Intermediate Using Hydrazine
  作者：Marcelo Vilches-Herrera、Sebastián Gallardo-Fuentes、Mauricio Aravena-Opitz、Mauricio Yáñez-Sánchez、Haijun Jiao、Jens Holz、Armin Börner、Susan Lühr

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01212

  日期：2020.7.17

  Reduction of carbonyl moieties to the corresponding alcohol using simply hydrazine hydrate has been considerably unfeasible until now due to the well-known condensation reaction. However, herein, we report that using an excess of 20-fold equivalents, the reduction proceeds in excellent yields. 1H NMR study of the reaction and density functional theory (DFT) calculations indicate that the final fate

  迄今为止，由于众所周知的缩合反应，使用简单的水合肼将羰基部分还原为相应的醇是相当不可行的。但是，在本文中，我们报道使用超过20倍的当量，还原反应会以极好的收率进行。反应和密度泛函理论（DFT）计算的1 H NMR研究表明，半胱氨酸中间体的最终命运对于获得醇或hydr至关重要。