(S)-(+)-methyl 1-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate | 500573-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl 1-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-1-methyl-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 500573-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GXQBEBOHJCLXDG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl 1-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (S)-(-)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由氯甲酸酯活化的喹啉和异喹啉的不对称氢化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503073
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 、 氯甲酸甲酯 在 lithium tetrafluoroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 生成 (S)-(+)-methyl 1-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate 、 (R)-(-)-methyl 1-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由氯甲酸酯活化的喹啉和异喹啉的不对称氢化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503073

文献信息

• A divergent strategy for synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloids renieramycin G and a lemonomycin analog
  作者：Philip Magnus、Kenneth S. Matthews

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.043

  日期：2012.8

  A divergent synthesis to the tetrahydroisoquinoline alkaloids (±)-renieramycin G and (±)-lemonomycinone amide is reported. A strategy was developed that allowed access to both the diazabicyclo[3.3.1]nonane and diazabicyclo[3.2.1]octane ring systems of the respective targets from a common advanced intermediate. The high diastereoselectivity observed throughout the synthesis is controlled by the first

  报道了四氢异喹啉生物碱（±）-雷尼霉素G和（±）-柠檬霉素酰胺的不同合成。开发了一种策略，该策略允许从同一高级中间体访问各自靶标的二氮杂双环[3.3.1]壬烷和二氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统。在整个合成过程中观察到的高非对映选择性是由未活化异喹啉烷基化形成的第一个立体中心控制的。的主要结果包括异喹啉的不含钯的拉洛克条件下的合成，非对映选择性离子氢化条件设置1,3-顺-tetrahydroisoquinoline架构中，高度非对映reprotonation，和亲硫的路易斯酸催化的5-内切-三角函数Ñ-酰基亚胺离子甲硅烷基烯醇醚环化。对四氢异喹啉生物碱的这种发散方法为该天然产物家族中进一步的结构多样性提供了另一种策略。