3-(1-bromoethyl)benzonitrile | 1096159-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-bromoethyl)benzonitrile
• CAS: 1096159-01-1
• 化学式: C₉H₈BrN
• mdl: MFCD19625763
• 分子量: 210.073
• InChiKey: DMAOHPSLHOOOPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromoethyl)benzonitrile 在 氨 、 氢气 、 碘 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl (7-(1-(3-(aminomethyl)phenyl)ethyl)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-methylpropyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)(tert-butoxycarbonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATE COMPRISING TOLL-LIKE RECEPTOR AGONIST
  [FR] CONJUGUÉ COMPRENANT UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL

  摘要：

  Disclosed herein are compounds that are Toll-like receptor (TLR) agonist, conjugates comprising these compounds and cell targeting moiety, pharmaceutical compositions thereof, method of activating toll-like receptors 7 and/or 8 and method for the treatment of diseases or disorders mediated by toll-like receptors 7 and/or 8, in particular viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  公开号：

  WO2023198195A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰苯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1-bromoethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/N,N-亚胺配体催化烷基溴与炔烃的 C(sp3)–C(sp) 偶联：范围和机理研究

  摘要：

  我们开发了一种高效的 Cu/ N , N-二齿亚胺配体催化系统，用于 C(sp 3 )–C(sp) 偶联，以中等至优异的产率从现成的材料中获得内炔烃、二/三取代丙二烯和应变桥环内酰胺。烷基（苄基）溴的一锅转化。密度泛函理论（DFT）辅助的机理研究以及对照实验支持二炔化铜物质的参与，该铜物质与卤代烷进行单电子转移（SET）以在反应中生成自由基中间体。N , N-二齿亚胺配体在中间体铜配合物的稳定中起着至关重要的作用，并促进产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01735

文献信息

• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTOR 7<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL-7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2009005687A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present application includes purine compounds of Formula I or II: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, and/or ester thereof, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds with at least one additional active agent. Said compounds are used as modulators of Toll -like receptor 7.

  本申请包括式I或II的嘌呤化合物：或其药用可接受的盐、溶剂和/或酯，含有这些化合物的组合物，包括给予这些化合物的治疗方法，以及包括给予这些化合物和至少一种额外活性剂的治疗方法。所述化合物被用作调节Toll样受体7的调节剂。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PD1/PD-L1 INTERACTION/ACTIVATION<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION/ACTIVATION DE PD1/PD-L1
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019175897A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The compounds of Formula I is described herein along with their polymorphs, stereoisomers, tautomers, prodrugs, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, tautomers, prodrugs, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof are bicyclic compounds that are inhibitors of PD-1/PD-L1 interaction/activation.

  本文描述了公式I的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐是抑制PD-1/PD-L1相互作用/激活的双环化合物。