3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-<(R)-benzylidene>-α-D-glucopyranose | 83238-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-<(R)-benzylidene>-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(R)-benzylidene-α-D-glucopyranose；(2R,3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-phenyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 83238-55-5
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: BOBZMMMKVGAWSI-WAXWMDJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-<(R)-benzylidene>-α-D-glucopyranose 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Reductive Ring‐Opening Reaction of 1,2‐O‐Benzylidene and 1,2‐O‐p‐Methoxybenzylidene‐α‐D‐glucopyranose Using Diisobutyl Aluminum Hydride

  摘要：

  Regioselectivity in the reductive ring-opening reaction of 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-benzylidene and 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-p-methoxybenzylidene-alpha-D-glucopyranose using diisobutyl aluminum hydride (DIBAH) was examined. The ratio of the 1-O- and 2-O-p-methoxybenzyl ethers, which were generated from endo-type 1,2-O-p-methoxybenzylidene, was variable by the change of solvent.

  DOI：

  10.1081/car-200030087
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-<(R)-benzylidene>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Reductive Ring‐Opening Reaction of 1,2‐O‐Benzylidene and 1,2‐O‐p‐Methoxybenzylidene‐α‐D‐glucopyranose Using Diisobutyl Aluminum Hydride

  摘要：

  Regioselectivity in the reductive ring-opening reaction of 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-benzylidene and 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-p-methoxybenzylidene-alpha-D-glucopyranose using diisobutyl aluminum hydride (DIBAH) was examined. The ratio of the 1-O- and 2-O-p-methoxybenzyl ethers, which were generated from endo-type 1,2-O-p-methoxybenzylidene, was variable by the change of solvent.

  DOI：

  10.1081/car-200030087

文献信息

• A convenient synthesis of 1,2-O-benzylidene and 1,2-O-ethylidene derivatives of carbohydrates
  作者：Vitali I. Betaneli、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80547-9

  日期：1982.9