7-[4-(2-哌啶基)乙氧基]苯甲酰基雷洛昔芬 | 1159977-58-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-[4-(2-哌啶基)乙氧基]苯甲酰基雷洛昔芬
• 中文别名: 雷洛昔芬杂质I
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]-7-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]-7-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophen；7-[4-(2-Piperidinyl)ethoxy]benzoyl Raloxifene；[6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoyl]-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 1159977-58-8
• 化学式: C₄₂H₄₄N₂O₆S
• 分子量: 704.887
• InChiKey: ZIQUILNLPRCFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-127°C (dec.)
• 沸点：
  893.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

7-[4-(2-哌啶基乙氧基)]苯甲酰雌灵是受体 LRH-1 的拮抗剂，其 IC50 值为 3.1 μM。

体外研究

7-[4-(2-哌啶基乙氧基)]苯甲酰雌灵与 LRH-1 的配体结合域（LBD）结合。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 7-[4-(2-哌啶基)乙氧基]苯甲酰基雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的肝受体同源物-1 (LRH-1) 拮抗剂：虚拟筛选、合成和生物学评价

  摘要：

  靶向 LRH-1：使用虚拟筛选和分子建模来确定肝受体同源物 1 (LRH-1) 的新型拮抗剂，这是一种新兴的乳腺癌治疗靶点。合成命中化合物并进行生物学分析，初步结果表明，在苯并噻吩环的 C-7 位取代的基于雷洛昔芬的类似物可能通过结合产生无活性的蛋白质构象，从而拮抗这种核受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200307

文献信息

• Non-solvated crystalline 6-hydroxy-2- (4-hydroxyphenyl) -3- [4- (2-piperidinoethoxy) benzoyl] benzo [b] thiophene hydrochloride
  申请人：——

  公开号：US20020173645A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention is directed to chemical processes for preparing 2-aryl-6-hydroxy-3-[4-(2-aminoethoxy)benzoyl]benzo[b]-thiophenes. The present invention is also directed to crystalline solvates and a non-solvated crystalline form of 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]-benzo[b]thiophene hydrochloride, as well as processes for their preparation.

  本发明涉及用于制备2-芳基-6-羟基-3-[4-(2-氨基乙氧基)苯甲酰基]苯并[b]噻吩的化学过程。本发明还涉及6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶基乙氧基)苯甲酰基]苯并[b]噻吩盐的晶体溶剂和非溶剂晶体形式，以及它们的制备方法。
• US6008377A
  申请人：——

  公开号：US6008377A

  公开（公告）日：1999-12-28
• US6399778B1
  申请人：——

  公开号：US6399778B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• US6472531B1
  申请人：——

  公开号：US6472531B1

  公开（公告）日：2002-10-29
• [EN] ANTIESTROGENIC BENZOTHIOPHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BENZOTHIOPHENYLE ANTIOESTROGENIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996009045A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) The present invention is directed to a novel, non-solvated, crystalline form of 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene hydrochloride.(FR) La présente invention concerne une nouvelle forme cristalline et non solvatée d'hydrochlorure de 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-3-[4-(2-pipéridinoéthoxy)benzoyl]benzo[b]thiophène.