(4S,5R,1''E)-tert-butyl-4-((((4'-bromo-5'-methoxy-2'-nitrophenyI)(phenyl)methoxy)(methoxy)phosphoryloxy)methyI)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1''-enyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1196664-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,1''E)-tert-butyl-4-((((4'-bromo-5'-methoxy-2'-nitrophenyI)(phenyl)methoxy)(methoxy)phosphoryloxy)methyI)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1''-enyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-[[[(4-bromo-5-methoxy-2-nitrophenyl)-phenylmethoxy]-methoxyphosphanyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1196664-99-9
• 化学式: C₄₁H₆₂BrN₂O₉P
• 分子量: 837.829
• InChiKey: UUGIPPCFGOUAQZ-DMQJVXITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,1''E)-tert-butyl-4-((((4'-bromo-5'-methoxy-2'-nitrophenyI)(phenyl)methoxy)(methoxy)phosphoryloxy)methyI)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1''-enyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (4'-bromo-5'-hydroxy-2'-nitrophenyl)(phenyl)methyl-(2S,3R,4E)-3-hydroxy-2-palmitamidooctadec-4-enyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAGED CERAMIDE-1-PHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE-1-PHOSPHATE BLOQUÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2011056599A3
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 在 咪唑 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4S,5R,1''E)-tert-butyl-4-((((4'-bromo-5'-methoxy-2'-nitrophenyI)(phenyl)methoxy)(methoxy)phosphoryloxy)methyI)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-1''-enyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAGED CERAMIDE-1-PHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE-1-PHOSPHATE BLOQUÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2011056599A3

文献信息

• Caged Ceramide 1-Phosphate Analogues: Synthesis and Properties
  作者：Ravi S. Lankalapalli、Alberto Ouro、Lide Arana、Antonio Gómez-Muñoz、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo902076w

  日期：2009.11.20

  phosphate analogues bearing 7-(diethylamino)coumarin (DECM) and 4-bromo-5-hydroxy-2-nitrobenzhydryl (BHNB) groups in a photolabile ester bond were synthesized. The ability of the “caged” ceramide 1-phosphate analogues to release the bioactive parent molecule upon irradiation at 400−500 nm was demonstrated by stimulation of macrophage cell proliferation.

  合成了在光不稳定酯键中带有 7-(二乙氨基) 香豆素 (DECM) 和 4-溴-5-羟基-2-硝基二苯甲基 (BHNB) 基团的鞘脂磷酸酯类似物。通过刺激巨噬细胞增殖证明了“笼养”神经酰胺 1-磷酸类似物在 400-500 nm 照射下释放生物活性母体分子的能力。