4,7-bis(5’-bromo-3’-hexyl-[2,2’-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1163686-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,7-bis(5’-bromo-3’-hexyl-[2,2’-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5'-bromo-3'-hexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-Bis[5-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis[5-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1163686-27-8
• 化学式: C₃₄H₃₄Br₂N₂S₅
• 分子量: 790.795
• InChiKey: ZXGAFABQOPJXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4,7-bis(5’-bromo-3’-hexyl-[2,2’-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  有机光子学和电子学领域多功能苯并噻二唑衍生物的合理设计

  摘要：

  对多供体苯并噻二唑衍生物进行了仔细合理的设计。该化合物是采用微波辐射作为能源合成的，可以提高产率并减少反应时间。所需的化合物显示出多功能特性，在有机光子学中作为红色光波导，在有机电子学中作为有机场效应晶体管中的 p 型半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.202302524

文献信息

• Photovoltaic devices using semiconducting polymers containing head-to-tail-structured bithiophene, pyrene, and benzothiadiazole derivatives
  作者：Ji-Hoon Kim、Sunyoung Lee、In-Nam Kang、Moo-Jin Park、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1002/pola.26130

  日期：2012.8.15

  (DHBT) and pyrene units [poly(DHBT‐alt‐PYR)] was synthesized using a Stille coupling reaction for use in photovoltaic devices as a p‐type donor. For the reduction of the bandgap energy of poly(DHBT‐alt‐PYR), 4,7‐bis(3′‐hexyl‐2,2′‐bithiophen‐5‐yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BHBTBT) units were introduced into the polymer. Poly(DHBT‐co‐PYR‐co‐BHBTBT)s were synthesized using the same polymerization reaction

  使用Stille偶联反应合成了由尾到尾结构的3,4'-二己基-2,2'-联噻吩（DHBT）和and单元[聚（DHBT- alt- PYR）]组成的交替共聚物在光伏设备中作为ap型供体。为了降低聚（DHBT- alt -PYR）的带隙能，4,7-双（3'-己基-2,2'-联噻吩-5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BHBTBT）单元被引入到聚合物中。聚（DHBT‐ co‐ PYR‐ co‐BHBTBT）是使用相同的聚合反应合成的。合成的聚合物可溶于常见的有机溶剂中，并在旋涂后形成光滑的薄膜。从起始吸收波长获得聚合物的光学带隙能。测得的聚（DHBT- alt- PYR）的光学带隙能量为2.47 eV。正如在所述BHBTBT内容之三聚物增加，所得到的聚合物的光学带隙能量降低。聚（50DHBT- co- 40PYR- co- 10BHBTBT）和聚（50DHBT- co- 20PYR-