methyl (E)-4-(5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-yl)-4-methylpent-2-enoate | 1027960-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-yl)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 1027960-64-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: ZZVKSUWSZWNSIX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-yl)-4-methylpent-2-enoate 反应 2.0h， 以77%的产率得到5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的复古烯反应，III。获得4,5-二氢恶唑和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪的新途径

  摘要：

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340224
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基-2-丙醇 、 methyl (E)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-pentenoate 在 4 Angstroem MS 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl (E)-4-(5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-yl)-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的复古烯反应，III。获得4,5-二氢恶唑和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪的新途径

  摘要：

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340224

文献信息

• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis,<b>III</b>. A new route to 4,5-dihydrooxazoles and 5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1002/jhet.5570340224

  日期：1997.3

  2- or 1,3-aminoalcohols 3 to yield oxazolidines 4a-c or tetrahydro-1,3-oxazines 4d,e. The corresponding imino ester 1 (X = NBu-t) also gave 4 on reaction with 3. Compounds 4 on heating at 230° yielded 4,5-dihydrooxazoles 5a-c or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines 5d,e along with methyl 4-methyl-3-pentenoate (6).

  （E）-4,4-甲基二甲基-5-氧代-2-戊烯酸酯（1）与1,2-或1,3-氨基醇3反应生成恶唑烷4a-c或四氢-1,3 -恶嗪4d，e。相应的亚氨基酯1（X = NBu- t）在与3反应时也得到4。在230℃加热下的化合物4产生4，5-二氢恶唑5a-c或5，6-二氢-4 H -1，3-恶嗪5d，e以及4-甲基-3-戊烯酸甲酯（6）。