(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzylomethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-ene | 92567-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzylomethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-ene
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-ene
• CAS: 92567-60-7
• 化学式: C₃₈H₄₀O₆
• 分子量: 592.732
• InChiKey: ZUCZPIBUJZEJFI-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzylomethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76 mg的产率得到(3S,4S,5R)-tribenzyloxy-(2R)-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-(6R)-spiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  手性1,7-二氧杂螺[5,5]十一碳烯的合成。阿维菌素B1a螺缩醛亚基的模型

  摘要：

  摘要描述了由d-葡萄糖立体控制合成手性多羟基1,7-二氧杂螺-[5,5]十一碳烯。具有不同取代模式的双环系统可以在许多生物学上重要的天然产物中找到，例如阿维菌素和米尔倍霉素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85284-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzylomethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  手性1,7-二氧杂螺[5,5]十一碳烯的合成。阿维菌素B1a螺缩醛亚基的模型

  摘要：

  摘要描述了由d-葡萄糖立体控制合成手性多羟基1,7-二氧杂螺-[5,5]十一碳烯。具有不同取代模式的双环系统可以在许多生物学上重要的天然产物中找到，例如阿维菌素和米尔倍霉素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85284-2

文献信息

• Synthesis and elaboration of functionalised carbohydrate-derived spiroketals
  作者：Peter A. V. van Hooft、Farid El Oualid、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Michiel A. Leeuwenburgh

  DOI：10.1039/b401699h

  日期：——

  three-step approach for the synthesis of sugar derived spiroketals is presented. The methodology consists of Grignard addition of vinyl- or allylmagnesium bromide to a carbohydrate lactone, followed by K-10 clay mediated glycosidation with a terminal alkenol and subsequent ring-closing metathesis of the resulting diene. The generality of this procedure is demonstrated by the synthesis of various pyranose-

  介绍了用于糖衍生螺环酮的合成的立体选择性三步法的范围。该方法包括将格尼雅溴化乙烯基或烯丙基溴化镁加到碳水化合物内酯中，然后用末端烯醇进行K-10粘土介导的糖苷化，然后将所得二烯进行闭环易位。通过合成各种吡喃糖和呋喃糖衍生的螺缩酮以及更高级的三环螺缩酮衍生物，可以证明该方法的一般性。结果表明，所得螺环酮中双键的官能化导致稠合的多环醚。
• A novel and flexible synthesis of pyranose spiroacetal derivatives
  作者：Peter A.V. van Hooft、Michiel A. Leeuwenburgh、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01247-7

  日期：1998.8

  A three-step approach to chiral pyranose [5,4], [5,5], [5,6] and [5,7] unsaturated spiroacetal derivatives from perbenzylated glucopyranolactone 1 is presented. The strategy involves Grignard addition of vinyl or allyl magnesium bromide to 1 to give 2 and 12, respectively, K-10 mediated glucosidation of different terminal alkenols with 2 and 12 followed by ring-closing metathesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.