5-[2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one | 185698-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-[2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 185698-58-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 408.569
• InChiKey: XLZNEEZVXZPWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 半月苔酸
  参考文献：
  名称：

  修饰的Suzuki反应对芳基卤化物进行乙炔化：在Combretastatin A-4，A-5和月桂酸的合成中的应用

  摘要：

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961224
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 potassium bromide 作用下， 反应 3.5h， 生成 5-[2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  修饰的Suzuki反应对芳基卤化物进行乙炔化：在Combretastatin A-4，A-5和月桂酸的合成中的应用

  摘要：

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961224