2-amino-1,4-dihydro-1,6-dimethyl-4-oxoquinazoline | 127117-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-1,4-dihydro-1,6-dimethyl-4-oxoquinazoline
• 英文别名: 2-Amino-1,6-dimethylquinazolin-4-one
• CAS: 127117-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: YGUSBOPRUKKKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,4-dihydro-1,6-dimethyl-4-oxoquinazoline 在 吡啶 、 氢溴酸 、 2,4-滴二甲胺盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1,6-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸的合成及生物学性质

  摘要：

  描述了N 3-甲基-10-炔丙基-5,8-二氮杂af酸（1b）的合成。用盐酸氯甲am将甲基-5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯闭环可得到高产率的纯2-氨基-4-羟基-6-甲基喹唑啉，用碘代甲烷/氢氧化钠处理可得到相应的3-甲基喹唑啉（6），将其转化为其2-新戊酰氨基衍生物。由于在去除新戊酰基上遇到困难，因此没有进一步追求该合成方法，接下来涉及6-甲基的官能化。将5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯用对甲苯磺酰氯处理，然后将产物N-甲基化。用溴化氢/苯酚裂解甲苯磺酰基，并用氯甲with盐酸盐将所得的甲胺闭环，得到2-氨基-1,4-二氢-1,6-二甲基-4-氧代喹唑啉（11）。当试图除去新戊酰基并进一步精制该杂环以试图获得N 1-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮叶酸时，11的2-新戊酰氨基衍生物易于水解脱氨基，也没有尝试过。二吨丁基ñ -因此，制备（4-炔丙基氨基）苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯和与2-氨基-6-溴

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260548
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 苯酚 作用下， 以 吡啶 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 2-amino-1,4-dihydro-1,6-dimethyl-4-oxoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸的合成及生物学性质

  摘要：

  描述了N 3-甲基-10-炔丙基-5,8-二氮杂af酸（1b）的合成。用盐酸氯甲am将甲基-5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯闭环可得到高产率的纯2-氨基-4-羟基-6-甲基喹唑啉，用碘代甲烷/氢氧化钠处理可得到相应的3-甲基喹唑啉（6），将其转化为其2-新戊酰氨基衍生物。由于在去除新戊酰基上遇到困难，因此没有进一步追求该合成方法，接下来涉及6-甲基的官能化。将5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯用对甲苯磺酰氯处理，然后将产物N-甲基化。用溴化氢/苯酚裂解甲苯磺酰基，并用氯甲with盐酸盐将所得的甲胺闭环，得到2-氨基-1,4-二氢-1,6-二甲基-4-氧代喹唑啉（11）。当试图除去新戊酰基并进一步精制该杂环以试图获得N 1-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮叶酸时，11的2-新戊酰氨基衍生物易于水解脱氨基，也没有尝试过。二吨丁基ñ -因此，制备（4-炔丙基氨基）苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯和与2-氨基-6-溴

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260548

文献信息

• JONES, TERENCE R.;BETTERIDGE, RICHARD F.;NEWELL, DAVID R.;JACKMAN, ANN L., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1501-1507
  作者：JONES, TERENCE R.、BETTERIDGE, RICHARD F.、NEWELL, DAVID R.、JACKMAN, ANN L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological properties of 3-methyl-10-propargyl-5,8-dideazafolic acid
  作者：Terence R. Jones、Richard F. Betteridge、David R. Newell、Ann L. Jackman

  DOI：10.1002/jhet.5570260548

  日期：1989.9

  The synthesis of N3-methyl-10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (1b) is described. Ring closure of methyl-5-methylanthranilate with chloroformamidine hydrochloride gave a high yield of pure 2-amino-4-hydroxy-6-methylquinazoline treatment of which with iodomethane/sodium hydroxide provided the corresponding 3-methylquinazoline (6) which was converted to its 2-pivaloylamino derivative. This synthetic approach

  描述了N 3-甲基-10-炔丙基-5,8-二氮杂af酸（1b）的合成。用盐酸氯甲am将甲基-5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯闭环可得到高产率的纯2-氨基-4-羟基-6-甲基喹唑啉，用碘代甲烷/氢氧化钠处理可得到相应的3-甲基喹唑啉（6），将其转化为其2-新戊酰氨基衍生物。由于在去除新戊酰基上遇到困难，因此没有进一步追求该合成方法，接下来涉及6-甲基的官能化。将5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯用对甲苯磺酰氯处理，然后将产物N-甲基化。用溴化氢/苯酚裂解甲苯磺酰基，并用氯甲with盐酸盐将所得的甲胺闭环，得到2-氨基-1,4-二氢-1,6-二甲基-4-氧代喹唑啉（11）。当试图除去新戊酰基并进一步精制该杂环以试图获得N 1-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮叶酸时，11的2-新戊酰氨基衍生物易于水解脱氨基，也没有尝试过。二吨丁基ñ -因此，制备（4-炔丙基氨基）苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯和与2-氨基-6-溴