N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-D-prolinol | 135042-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-D-prolinol
• 英文别名: tert-Butyl (2R,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135042-14-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 371.455
• InChiKey: XMVVUOFZBXEJNB-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-D-prolinol 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-(Benzylamino-cyano-methyl)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of [2.2.1]-bicycloazahydantoins as androgen receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of [2.2.1]-azahydantoins has been designed and synthesized in an enantiospecific manner. The ability of these compounds to act as antagonists to the androgen receptor was investigated and several were found to have potent activity in vitro. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.049
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-(p-toluenesulfonyloxy)-D-prolinol
  参考文献：
  名称：

  4-嘌呤基吡咯烷核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了几种新颖的碳氮杂嘌呤核苷的合成，这些碳氮杂嘌呤核苷结合了氮代替环戊基部分的碳3。这些类似物均来自关键的立体化学定义的中间体N-（叔丁氧羰基）-O-[（4-甲氧基苯基）二苯甲基]-反-4-羟基-D-脯氨醇（19），总含量为61.1％从顺-4-羟基-D-脯氨酸开始的五步序列的收率。通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu型偶联过程，将杂环碱6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤有效地引入吡咯烷环上。标准转化和去除保护基团得到顺式腺嘌呤（26），次黄嘌呤（27），2,6-二氨基嘌呤（28）和鸟嘌呤（29）D-脯氨醇衍生物。此外，反式-4-羟基-L-脯氨酸的相关序列提供了对映体L-脯氨醇鸟嘌呤衍生物（36）。最后，将6-（二甲基氨基）嘌呤类似物37与N-（苄氧基羰基）-对甲氧基-L-苯丙氨酸偶联，以在脱保护后提供新的嘌呤霉素样类似物39。类似物26-29。分别评估了36、36和39的抗

  DOI：

  10.1021/jm00113a017

文献信息

• N-acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2308812A2

  公开（公告）日：2011-04-13

  Disclosed are N-acylsulfonamide compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic protein family members, compositions containing the compounds and uses of the compounds for preparing medicaments for treating diseases during which occurs expression of one or more than one anti-apoptotic protein family member.

  本发明公开了抑制抗细胞凋亡蛋白家族成员活性的 N-酰基磺酰胺化合物、含有该化合物的组合物以及该化合物用于制备治疗一种或多种抗细胞凋亡蛋白家族成员表达的疾病的药物的用途。
• Apoptosis promoters
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20060128706A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic protein family members, compositions containing the compounds and uses of the compounds for preparing medicaments for treating diseases during which occurs expression one or more than one of an anti-apoptotic protein family member.

  本发明公开了抑制抗凋亡蛋白家族成员活性的化合物、含有这些化合物的组合物以及这些化合物用于制备治疗疾病的药物的用途，在这些疾病中，一种或一种以上的抗凋亡蛋白家族成员发生表达。
• N-ACYLSULFONAMIDE APOPTOSIS PROMOTERS
  申请人：AbbVie Bahamas Ltd.

  公开号：EP1685119B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• APOPTOSIS PROMOTERS
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100022773A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic protein family members, compositions containing the compounds and uses of the compounds for preparing medicaments for treating diseases during which occurs expression one or more than one of an anti-apoptotic protein family member.
• US7432267B2
  申请人：——

  公开号：US7432267B2

  公开（公告）日：2008-10-07