1-methoxymethyl-2-azido-3-benzoyl-D-(+)-erythro-sphingosine | 372515-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxymethyl-2-azido-3-benzoyl-D-(+)-erythro-sphingosine
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2-azido-1-(methoxymethoxy)octadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 372515-93-0
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₄
• 分子量: 473.656
• InChiKey: AZVKXDUBQQPIBJ-UHIBZTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethyl-2-azido-3-benzoyl-D-(+)-erythro-sphingosine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的合成

  摘要：

  提出的合成提供了快速获得正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的途径：1-甲氧基甲基，2-叠氮基，3-苯甲酰基。选择性脱保护后，所得的鞘氨醇衍生物适合于在1-或3-位偶联至多种糖或其他分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01152-2
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 吡啶 、 盐酸 、 叠氮化锂 、 15-冠醚-5 、 水 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-methoxymethyl-2-azido-3-benzoyl-D-(+)-erythro-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的合成

  摘要：

  提出的合成提供了快速获得正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的途径：1-甲氧基甲基，2-叠氮基，3-苯甲酰基。选择性脱保护后，所得的鞘氨醇衍生物适合于在1-或3-位偶联至多种糖或其他分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01152-2

文献信息

• Synthesis of an orthogonally protected d-(+)-erythro-sphingosine
  作者：Joseph M Gargano、Watson J Lees

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01152-2

  日期：2001.8

  The synthesis presented provides rapid access to an orthogonally protected d-(+)-erythro-sphingosine: 1-methoxymethyl, 2-azido, 3-benzoyl. After selective deprotection the resulting sphingosine derivative is suitable for coupling to a wide variety of saccharides or other molecules at either the 1- or 3-position.

  提出的合成提供了快速获得正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的途径：1-甲氧基甲基，2-叠氮基，3-苯甲酰基。选择性脱保护后，所得的鞘氨醇衍生物适合于在1-或3-位偶联至多种糖或其他分子。