Cbz-Tau-NH-Bn | 347368-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-Tau-NH-Bn
• 英文别名: 2-cbz-amino-ethanesulfonic acid benzylamide；benzyl N-[2-(benzylsulfamoyl)ethyl]carbamate
• CAS: 347368-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: VKBYGQRLAYPYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Tau-NH-Bn 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-amino-ethanesulfonic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE

  摘要：

  提供了用于与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下结构的化合物：(I)，其中标记的取代基如本文所述。

  公开号：

  WO2004103993A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Cbz-氨基乙烷磺酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Cbz-Tau-NH-Bn
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Derivatives with Anticonvulsant Activity.

  摘要：

  一系列N-烷基化、N-酰基化或自由的九环和一个直链氨基酸的苄胺衍生物作为潜在的抗癫痫药物已被合成。所得化合物的结构设计基于先前确定的结构和物理化学性质/抗癫痫活性关系，这是根据以前合成的这类化合物而设计的。通过腹腔注射(ip)给药后的小鼠，通过最大电惊厥发作测试(MES测试)、皮下(sc)戊四氮测试(sc PTZ测试)以及通过旋转棒神经毒性测试(Tox测试)对所得化合物进行评估。结果是根据它们在国家卫生研究院(NIH)的抗癫痫药物开发计划(ADDP)中的抗癫痫筛查项目(ASP)中的分类，分为三种类别之一。选取的三种化合物在口服给药后的大鼠中进行了定量测试。确定了MES ED50、sc PTZ ED50、Tox TD50并计算了它们的保护指数(PI)值。最有希望的化合物(15)在不同癫痫模型中的抗癫痫活性被检查。该化合物的相应ED50和PI值如下：对抗苯二氯酮，73和1.4；对抗戊四氮，47和2.2；对抗士的宁，73和1.4；对抗毛果芸香碱，156和0.7；对抗海人藻酸(2-羧基-4-异丙烯基-3-吡咯烷乙酸)，39和2.6；对抗AMPA(α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸)，10和10.3；对抗NMDA(N-甲基-D-天冬氨酸)，114和0.9。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.629

文献信息

• Synthesis of β-aminoethanesulfonyl fluorides or 2-substituted taurine sulfonyl fluorides as potential protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.130

  日期：2009.7

  Substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids are conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST.

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040254226A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound with the formula: 1 where the labeled substituents are as described herein.

  提供了用于与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的制药品、试剂盒和方法，其中包括具有以下公式的化合物：1，其中标记的取代基如此处所述。
• Synthesis of Taurine-Containing Peptides, Sulfonopeptides, and <i>N</i>- and <i>O</i>-Conjugates
  作者：Peter Vertesaljai、Suvendu Biswas、Iryna Lebedyeva、Evan Broggi、Abdullah M. Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo500181g

  日期：2014.3.21

  Taurine-containing water-soluble peptidomimetics were designed and synthesized. N-terminal taurine acylations allowed synthesis of a number of taurine-containing peptides. N-protection of taurine with Cbz and SO2-activation with benzotriazole followed by coupling with various amino esters, dipeptides and nucleophiles provided taurine N- and O-conjugates and sulfonopeptides.
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Takeda San Diego, Inc.

  公开号：EP1625122A1

  公开（公告）日：2006-02-15
• US7638638B2
  申请人：——

  公开号：US7638638B2

  公开（公告）日：2009-12-29